有机试剂极性大小
下面这份溶剂极性表列出了常用有机溶剂极性顺序,并有常见溶剂的粘度、沸点、吸收波长等物理参数,在进行薄层色谱柱(TLC)洗脱的时候时很有帮助。可能有不准确的,希望在留言处给予更正。 化合物名称 极性 粘度 沸点 吸收波i-pentane(异戊烷) n-pentane(正戊烷) Petroleum ether(石油醚) Hexane(己烷) Cyclohexane(环己烷) Isooctane(异辛烷)
Trifluoroacetic acid(三氟乙酸) Trimethylpentane(三甲基戊烷) Cyclopentane(环戊烷) n-heptane(庚烷)
Butyl chloride(丁基氯; 丁酰氯)
Trichloroethylene(三氯乙烯; 乙炔化三氯)Carbon tetrachloride(四氯化碳)
Trichlorotrifluoroethane(三氯三氟代乙烷) i-propyl ether(丙基醚; 丙醚) Toluene(甲苯) p-xylene(对二甲苯) Chlorobenzene(氯苯) o-dichlorobenzene(邻二氯苯) Ethyl ether(二乙醚; 醚) Benzene(苯)
Isobutyl alcohol(异丁醇) Methylene chloride(二氯甲烷)
0 - 0 1 - 1 1 3 3
长 *
30- 36 210
%
30~60210
69 210 )
81210
99 210 \\
72-
99 215 }
49210
98 200 `
78220
87 273 。
77265
48 231 、
68220
111 285 ;
138290
132 - .
180295
35 220 }
80280
108 220 %
240245
84 228 (
210 n-butanol(正丁醇)
117
4 - 126 254 n-butyl acetate(醋酸丁酯;乙酸丁酯)
~
4 210 n-propanol(丙醇)
98
- 119 330 Methyl isobutyl ketone(甲基异丁酮)
/
220 Tetrahydrofuran(四氢呋喃)
66 77 260 Ethyl acetate(乙酸乙酯)
`
210 i-propanol(异丙醇)
82 61 245 Chloroform(氯仿)
》
330 Methyl ethyl ketone(甲基乙基酮)
80 102 220 Dioxane(二恶烷; 二氧六环; 二氧杂环己烷)
!
305 Pyridine(吡啶)
115 57 330 Acetone(丙酮)
>
6 330 Nitromethane(硝基甲烷)
101 118 230 Acetic acid(乙酸)
<
210 Acetonitrile(乙腈)
82 184 - Aniline(苯胺)
.
270 Dimethyl formamide(二甲基甲酰胺)
153 65 210 Methanol(甲醇)
197 210 Ethylene glycol(乙二醇 )
1 268 Dimethyl sulfoxide(二甲亚砜 DMSO)
1 100 268 Water(水)
下图是混合有机溶剂极性顺序(由小到大,括号内表示的是混合比例) Ethylene dichloride(二氯化乙烯)
一:溶剂极性参数表,方便以下比较展开剂。 环已烷 :、石油醚(Ⅰ类,30~60℃)、石油醚(Ⅱ类,60~90℃)、正已烷:、甲苯:、二甲苯:、苯:、二氯甲烷:、异丙醇:、正丁醇:、四氢呋喃:、氯仿:、乙醇:、乙酸乙酯:、甲醇:、丙酮:、乙腈:、乙酸:、水: 数值越大,极性越大
二:常用溶剂的沸点、溶解性和毒性溶剂名称 沸点() 溶解性 毒性液氨 ℃ 特殊溶解性:能溶解碱金属和碱土金属 剧毒性、腐蚀性液态二氧化硫 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳,多数饱和烃不溶 剧毒甲胺 是多数有机物和无机物的优良溶剂,液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶,其盐酸盐易溶于水,不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯 中等毒性,易燃二甲胺 是有机物和无机物的优良溶剂,溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂 强烈刺激性石油醚 不溶于水,与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶 与低级烷相似乙醚 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶 麻醉性戊烷 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶 低毒性二氯甲烷 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶 低毒,麻醉性强二硫化碳 微溶与水,与多种有机溶剂混溶 麻醉性,强刺激性溶剂石油脑 与乙醇、丙酮、戊醇混溶 较其他石油系溶剂大丙酮 与水、醇、醚、烃混溶 低毒,类乙醇,但较大1,1-二氯乙烷 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶 低毒、局部刺激性氯仿 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶 中等毒性,强麻醉性甲醇 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶 中等毒性,麻醉性,四氢呋喃 66 优良溶剂,与水混溶,很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃 吸入微毒,经口低毒己烷 甲醇部分溶解,比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶 低毒。麻醉性,刺激性三氟代乙酸 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物 1,1,1-三氯乙烷 与丙酮、、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶 低毒类溶剂四氯化碳 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶 氯代甲烷中,毒性最强乙酸乙酯 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解,能溶解某些金属盐 低毒,麻醉性乙醇 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶 微毒类,麻醉性丁酮 与丙酮相似,与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶 低毒,毒性强于丙酮苯 难溶于水,与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶 强烈毒性环己烷 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶 低毒,中枢抑制作用乙睛 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶,但是不与饱和烃混溶 中等毒性,大量吸入蒸气,引起急性中毒异丙醇 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶 微毒,类似乙醇1,2-二氯乙烷 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶 高毒性、致癌乙二醇二甲醚 溶于水,与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等多种有机溶剂混溶。能溶解各种树脂,还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂 吸入和经口低毒三氯乙烯 不溶于水,与乙醇.乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶 有机有毒品三乙胺 水:以下混溶,以上微溶。易溶于氯仿、丙酮,溶于乙醇、乙醚 易爆,皮肤黏膜刺激性强丙睛 溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物,与多种金属盐形成加成有机物 高毒性,与氢氰酸相似庚烷 与己烷类似 低毒,刺激性、麻醉性水 100 略 略硝基甲烷 与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶 麻醉性,刺激性1,4-二氧六环 能与水及多数有机溶剂混溶,仍溶解能力很强 微毒,强于乙醚2~3倍甲苯 不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混溶 低毒类,麻醉作用硝基乙烷 与醇、醚、氯仿混溶,溶解多种树脂和纤维素衍生物 局部刺激性较强吡啶 与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶。能溶多种有机物和无机物 低毒,皮肤黏膜刺激性4-甲基-2-戊酮 能与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂和动植物油相混溶 毒性和局部刺激性较强乙二胺 溶于水、乙醇、苯和乙醚,微溶于庚烷 刺激皮肤、眼睛丁醇 与
醇、醚、苯混溶 低毒,大于乙醇3倍乙酸 与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及C12以上高级脂肪烃 低毒,浓溶液毒性强乙二醇一甲醚 与水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、四氯化碳、DMF等混溶 低毒类辛烷 几乎不溶于水,微溶于乙醇,与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶 低毒性,麻醉性乙酸丁酯 优良有机溶剂,广泛应用于医药行业,还可以用做萃取剂 一般条件毒性不大吗啉 溶解能力强,超过二氧六环、苯、和吡啶,与水混溶,溶解丙酮、苯、乙醚、甲醇、乙醇、乙二醇、2-己酮、蓖麻油、松节油、松脂等 腐蚀皮肤,刺激眼和结膜,蒸汽引起肝肾病变氯苯 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶 低于苯,损害中枢系统,乙二醇一乙醚 与乙二醇一甲醚相似,但是极性小,与水、醇、醚、四氯化碳、丙酮混溶 低毒类,二级易燃液体对二甲苯 不溶于水,与醇、醚和其他有机溶剂混溶 一级易燃液体二甲苯 ~ 不溶于水,与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶,乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解 一级易燃液体,低毒类间二甲苯 不溶于水,与醇、醚、氯仿混溶,室温下溶解乙睛、DMF等 一级易燃液体醋酸酐 邻二甲苯 不溶于水,与乙醇、乙醚、氯仿等混溶 一级易燃液体N,N-二甲基甲酰胺 与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等混溶,溶解能力强 低毒环己酮 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶 低毒类,有麻醉性,中毒几率比较小环己醇 161 与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂肪烃、芳香烃、卤代烃混溶 低毒,无血液毒性,刺激性N,N-二甲基乙酰胺 溶解不饱和脂肪烃,与水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶 微毒类糠醛 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般不溶 有毒品,刺激眼睛,催泪N-甲基甲酰胺 180~185 与苯混溶,溶于水和醇,不溶于醚 一级易燃液体苯酚(石炭酸) 溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等,难溶于烃类溶剂,℃以上与水混溶,℃以下分层 高毒类,对皮肤、黏膜有强烈腐蚀性,可经皮吸收中毒1,2-丙二醇 与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机溶剂混溶 低毒,吸湿,不宜静注二甲亚砜 与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烃混溶 微毒,对眼有刺激性邻甲酚 微溶于水,能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶 参照甲酚N,N-二甲基苯胺 193 微溶于水,能随水蒸气挥发,与醇、醚、氯仿、苯等混溶,能溶解多种有机物 抑制中枢和循环系统,经皮肤吸收中毒乙二醇 与水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶,与氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等男溶,对烃类、卤代烃不溶,溶解食盐、氯化锌等无机物 低毒类,可经皮肤吸收中毒对甲酚 参照甲酚 参照甲酚N-甲基吡咯烷酮 202 与水混溶,除低级脂肪烃可以溶解大多无机,有机物,极性气体,高分子化合物 毒性低,不可内服间甲酚 参照甲酚 与甲酚相似,参照甲酚苄醇 与乙醇、乙醚、氯仿混溶,20℃在水中溶解%(wt) 低毒,黏膜刺激性甲酚 210 微溶于水,能于乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶 低毒类,腐蚀性,与苯酚相似甲酰胺 与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六环、甘油、苯酚混溶,几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、卤代烃、氯苯、硝基苯等 皮肤、黏膜刺激性、惊皮肤吸收硝基苯 几乎不溶于水,与醇、醚、苯等有机物混溶,对有机物溶解能力强 剧毒,可经皮肤吸收乙酰胺 溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇,微溶于乙醚 毒性较低六甲基磷酸三酰胺 233(HMTA) 与水混溶,与氯仿络合,溶于醇、醚、酯、苯、酮、烃、卤代烃等 较大毒性喹啉 溶于热水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳等 中等毒性,刺激皮肤和眼乙二醇碳酸酯 238 与热水,醇,苯,醚,乙酸乙酯,乙酸混溶,干燥醚,
四氯化碳,石油醚,CCl4中不溶 毒性低二甘醇 与水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛混溶,与乙醚、四氯化碳等不混溶 微毒,经皮吸收,刺激性小丁二睛 267 溶于水,易溶于乙醇和乙醚,微溶于二硫化碳、己烷 中等毒性环丁砜 几乎能与所有有机溶剂混溶,除脂肪烃外能溶解大多数有机物 甘油 与水、乙醇混溶,不溶于乙醚、氯仿、二硫化碳、苯、四氯化碳、石油醚 食用对人体无毒
试剂极性从小到大:烷、烯、醚、酯、酮、醛、胺、醇和酚、酸
(己烷-石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水)
关于乙醇的极性有很多版本:石油醚<汽油<庚烷<己烷<二硫化碳<二甲苯<甲苯<氯丙烷<苯<溴乙烷<溴化苯<二氯乙烷<三氯甲烷<异丙醚<硝基甲烷<乙酸丁酯<乙醚<乙酸乙酯<正戊烷<正丁醇<苯酚<甲乙醇<叔丁醇<四氢呋喃<二氧六环<丙酮<乙醇<乙腈<甲醇<氮氮二甲基甲酰胺<水