化学工程师 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ 文章编号：１００２—１ １２４（２０１４）１０—００６７—０２ ２０１４年第１０期 正 程 师 周 她 马尿酸的合成 王利叶 ，李公春２刘亚军 ，王宏胜 （１．河南豫辰精细化工有限公司。河南许昌４６１０００；２．许昌学院化学化工学院。河南许昌４６１０００ Ｊ 摘要：苯甲酰氯和甘氨酸在氢氧化钠溶液中反应生成马尿酸钠，再用盐酸酸化得到马尿酸，产率７４．４％。 关键词：马尿酸；甘氨酸；苯甲酰氯；合成 中图分类号：０６２５．５２ 文献标识码：Ａ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｈｉｐｐｕｒｉｃ ａｃｉｄ’ ＷＡＮＧ ＩＪ－ｙｅ ，ＬＩ Ｇｏｎｇ－ｃｈｕｎ２，ＬＩＵ Ｙａ－ｊｕｎ２，ＷＡＮＧ Ｈｏｎｇ－ｓｈｅｎｇ （１．Ｈｅｎａｎ Ｙｕｃｈｅｎ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．，Ｘｕｃｈａｎｇ ４６１０００，Ｃｈｉｎａ；２．Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ， Ｘｕｃｈａｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｘｕｃｈａｎｇ ４６１０００，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｈｉｐｐｕｆｃ ａｃｉｄ ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｂｙ ａｅｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｇｌｙｅｉｎｅ ｕｓｉｎｇ ｂｅｎｚｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ ｕｎｄｅｒ ｅｏｎｄｉｄｏｎ ｏｆ ｓｏｄｉｕｍ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ．Ｔｈｅ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｙｉｅｌｄ ｗａｓ ７４．４％． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｈｉｐｐｕｒｉｃ ａｃｉｄ；ｇｌｙｃｉｎｅ；ｂｅｎｚｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ 马尿酸又称为苯甲酰氨基乙酸或苯甲酰甘氨 酸。它是动物体内代谢的产物，马尿酸容易被动物 排出体外，它是最先从马尿中分离出来的酸性化合 物【“。马尿酸主要应用于有机合成，医药及染料（如 荧光黄Ｈ８ＧＬ、分散荧光黄ＦＦＬ）中间体，是合成医 药马尿酸美赛那明和马尿酸乌洛托品的主要原料 。 马尿酸可以作为配合物的有机配体，与金属离子进 行配位【 】。在生物方面，马尿酸是接触甲苯、二甲苯 在人体内的代谢产物，因此，马尿酸是接触甲苯、二 甲苯的生物监测指标，因此，只要在规定的采样时 义市予华仪器有限责任公司），ＦＴＩＲ一６５０型傅里叶 变换红外光谱仪（天津港东科技发展股份有限公 司）。 甘氨酸，苯甲酰氯，ＮａＯＨ，盐酸，所用试剂均为 分析纯。 １．２实验步骤 在５０ｍＬ三口瓶中加入０．９０ｇ甘氨酸、９．６ｍＬ蒸 馏水和４．８ｍＬ ６ｍｏｌ・Ｌ－ 的氢氧化钠溶液，磁力搅拌下， 慢慢滴加１．６ｍＬ苯甲酰氯，加完后继续搅拌３０ｍｉｎ， 保持溶液呈碱性。反应结束后加入２．４ｍＬ蒸馏水和 ２．４ｍＬ浓盐酸的混合液，冷却，有固体析出，抽滤，洗 涤，干燥，称量，得到１．４５ｇ白色固体，产率７４．４％。 间内测定它们在尿液中的含量变化，就可以通过观 察马尿酸在尿液中含量的变化来察看工人的中毒 程度［５－７］。马尿酸的合成主要是用苯甲酰氯与甘氨酸 在氢氧化钠溶液中反应得到苯甲酰氨基乙酸钠，然 后用盐酸酸化制 ｓ１。合成马尿酸的反应式如下： ｃ…ＮＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ ２结果与讨论 ２．１产品红外谱图分析 （１）ＮａＯＨ，Ｈ２Ｏ （２）ＨＣＩ ｃ—Ｈ 对合成的马尿酸在ＦＴＩＲ一６５０型傅里叶变换红 外光谱仪上用ＫＢｒ压片法进行了红外光谱测试，所 １实验部分 １．１主要仪器和试剂 ＣＬ一２Ａ型恒温电热磁力搅拌器（巩义市予华仪 得红外光谱见图１。 从马尿酸红外谱图可以看出：３３４３．９６ｃｍ 归属 为酰胺的Ｎ—Ｈ键伸缩振动吸收峰，３０９５．１９ｃｍ 归 属为羧基的Ｏ—Ｈ键伸缩振动吸收峰，２９３８．９８ｃｍ 器有限责任公司），ＳＨＺ—Ｄ型循环式多用真空泵（巩 收稿日期：２０１４—０７—２８ 归属为苯环上Ｃ—Ｈ键伸缩振动吸收峰，１７５０．７０， １７４５．２６ｃｍ 归属为羧基和酰胺羰基Ｃ＝Ｏ伸缩振动 吸收峰，１６００．６３，１５５８．２０，１４９０．７０，１４１４．４９ｃｍ 归属 为苯环骨架振动吸收峰，１３１７．１４，１２５７．３６ｃｍ 归属 为Ｃ—Ｎ伸缩振动吸收峰，ｌ１８２．１５ｃｍ 归属为Ｎ—Ｈ 基金项目：河南省重点科技攻关项Ｉ￣（１３２１０２２１０２６３１ 作者简介：王利叶（１９７５一），女，河北永年人，助理工程师，２０１２毕业 于南开大学，有机化学专业，硕士，主要从事药物及其中 间体合成研究。 键弯曲振动吸收峰，７２３．１８，６９０．３９ｃｍ 归属为一元 王利叶等：马尿酸的合成 ２０１４年第１０期 波数／ｃｍ－ 图１马尿酸红外图 Ｆｉｇ．１ ＩＲ ｏｆ ｈｉｐｐｕｒｉｅ ａｃｉｄ 取代苯环的Ｃ—Ｈ键弯曲振动吸收峰。 主要是为了把生成的马尿酸盐转换成马尿酸，以及 图ｌ与马尿酸标准红外谱图一致，说明所合成 的产物为马尿酸。 中和在反应中剩余的ＮａＯＨ。 ２．２关于马尿酸的合成 在马尿酸合成反应中，主要采用苯甲酰氯和甘 氨酸发生亲核反应，苯甲酰氯很容易水解，在碱中 酰氯也更容易失去氯基，而且苯环具有吸电子作 用，这就导致羰基中碳原子的正电荷很强，因此，很 容易就发生了亲核反应，在合成马尿酸的反应中发 生的反应即为亲核反应。而且苯甲酰氯的活性也比 较高，反应发生的条件会比较容易达到。 温度对此反应的影响相当大，苯甲酰氯在空气 ３结论 采用苯甲酰氯和甘氨酸为原料，在碱性条件下 进行酰基化反应，得到马尿酸，产率７４．４％。 参考文献 ［１］王清廉，李瀛，高坤，等．有机化学实验（第三版）［Ｍ］．北京：高 等教育出社，２０１０．４０７－４０８． ［２］黄循贵．马尿酸的生产方法［Ｊ］．江苏化工，１９９５，２３（２）：２４—２５． ［３］郑晓玲，倪兆艾，晃斌．稀土马尿酸配合物的合成及性质表征 ［Ｊ］．杭州大学学报（自然科学版），１９９１，１８（３）：１９８—３０２． 中容易发烟，因此，如果温度过高，就会使苯甲酰氯 和水发生反应，从而生成苯甲酸和氯化氢，导致产 品产率的降低，也增加了副反应发生的几率，因此， 这个反应的温度应该得到控制，使副反应发生的几 率的降低，从而提高马尿酸的产率。 实验中加碱的目的在于释放甘氨酸中的氨基， 因为甘氨酸一般是以内盐的形式存在的，只有把氨 基从内盐的形式释放出来才能使酰基化反应得以 发生，加碱也能让亲核反应更容易发生。最后加酸 ［４］匡殊平，何农跃，刘祖式，等．新型马尿酸铂配合物的热分解机 理及结构ＥＪ］．湘潭大学自然科学学报，１９９３，１５（４）：７７—８１． ［５］ 张静，梁颖，张伟，等．毛细管电泳一紫外检测法同时测定人尿 中马尿酸和甲基马尿酸［Ｊ］．分析试验室，２０１３，３２（４）：１ １８—１２１． ［６］刘婕，梅勇，王倩，等．高效液相色谱法测定尿中马尿酸的规范 化研究［Ｊ］．中国卫生检验杂志，２０１１，２１（１２）：２４８０—２４８２． ［７］卢丽明，黄城．尿中马尿酸、甲基马尿酸的高效液相色谱测定 法［Ｊ］．职业与健康，２００８，２４（１７）：１７７７—１７７８． ［８］刘茜，张业．嗯唑酮类衍生物的合成及其对金属离子识别研究 ［Ｊ］．梧州学院学报，２０１２，２２（１）：６５—６６． （上接第６６页） ［１ １］潘寒尽，张德和，邱学军．基于模糊灰色理论的数据链系统作 战效能评估［Ｊ］．现代防御技术，２０１１，３９（４）：６０—６４． ［１２］邵昀启．可降解重负荷球磨机专用油的研制［Ｄ］．广西：广西 大学，２００８．
