木芙蓉叶主要化学成分研究进展

木芙蓉叶主要化学成分研究进展

颜娓娓1，颜志强2，崔真真1，周长征1，辛义周3*

（1. 山东中医药大学 药学院，山东 济南 250300；2. 山东药品食品职业学院 药学系，山东 威海 2200；3. 山

东中医药大学附属医院，山东 济南 250014）

摘 要：木芙蓉叶化学成分复杂，有多种活性成分，有较好的抑菌、抗炎镇痛、抗病毒作用等。本文综述近年关于木芙蓉叶的化学成分及含量测定研究，为更深入研究木芙蓉叶提供一定的理论依据。关键词：木芙蓉叶；化学成分；研究进展

中图分类号：R284 文献标识码：A 文章编号：1672-979X（2019）03-0239-03DOI：10.3969/j.issn.1672-979X.2019.03.018

Advances in Main Chemical Constituents of Hibisci Mutabilis Folium

YAN Wei-wei1, YAN Zhi-qiang2, CUI Zhen-zhen1, ZHOU Chang-zheng1, XIN Yi-zhou3

(1. College of Pharmacy, Shandong University of Traditional Chinese Medicine, Jinan 250300, China; 2. Shandong Drug and Food Vocational College, Weihai 2200, China; 3. The Affiliated Hospital of Shandong University of

Traditional Chinese Medicine, Jinan 250014, China)

Abstract: Chemical constituents of Hibisci mutabilis folium are complex and of various activities, including antibacterial, anti-inflammatory, analgesic and anti-viral effects, etc. In this paper, the research progress in chemical constituents and content determination of Hibiscus mutabilis folium in recent decades is reviewed, providing a theoretical basis for further research.

Key Words: Hibisci mutabilis folium; chemical constituent; research progress

木芙蓉叶为锦葵科植物木芙蓉Hibiscus mutabilis L.的干燥叶，夏秋二季采收，干燥[1]；别名拒霜叶、芙蓉花叶、铁箍散，味微辛而滑，无毒，有凉血、解毒、消肿、止痛等功效。在民间广泛用于治疗痈疽肿毒、带状疱疹、赤眼肿痛、小儿惊风肚痛及急惊风等[2-3]；现代药理学研究表明，木芙蓉叶有良好的体外抑菌作用、抗炎镇痛作用、对肾缺血再灌注损伤的保护作用、对慢性肝损伤的保护作用、抗病毒作用等[4-6]。

木芙蓉叶中的主要化学成分有黄酮类、酚类、氨基酸、鞣质、糖类、甾体类化合物及挥发油

收稿日期：2018-12-08

基金项目：山东省自然科学基金（ZR2016HL53）

作者简介：颜娓娓，硕士研究生，研究方向：药物新剂型与新技术研究

*

表1 木芙蓉中化学成分及类型

编号1234567101112131415

成分名称槲皮素芸香苷金丝桃苷山奈酚β-古甾醇胡萝卜苷二十五烷酸二十四烷酸二十二烷

2-甲氧基-3-（烯丙基）-苯酚2-甲氧基-4-乙烯基苯酚

棕榈酸甲酯

顺-3-己烯酰-异戊酸酯

大黄素延胡索酸

成分类型黄酮类黄酮类黄酮类黄酮类甾体类甾体类烷烃类烷烃类烷烃类酚类酚类脂类类脂类蒽醌类生物碱类

通讯作者：辛义周，主任药师，硕士生导师，主要从事天然药物活性成分与质量控制研究 E-mail: xyz01010101@163.com

240 食品与药品 Food and Drug 2019年第21卷第3期

类[7]，其中黄酮类和甾体类化合物是其最重要的活性成分。本文对近年木芙蓉叶化学成分相关研究进展进行综述。表1为木芙蓉叶中已经发现的化学成分及成分类型。

1 黄酮类化合物

黄酮类化合物是一类有多重药理活性的天然多酚类化合物，有广泛的抑制病毒活性，对艾滋病病毒、流感病毒、柯萨奇病毒、单纯疱疹病毒、呼吸道合胞病毒、肝炎病毒、登革热病毒等均具有良好的体外抑制作用[8]。另外，天然黄酮类化合物能够通过修饰和调节宿主的酶系统参与细胞表面信号转导、免疫功能、细胞分化、肿瘤增殖和转移等[9]。

李军茂等[10]采用UHPLC-Q-TOF-MS/MS，Welch C18色谱柱( 2.1 mm × 100 mm，1.7 μm) ，以乙腈-0.1 %甲酸溶液为流动相梯度洗脱；质谱采用电喷雾(ESI) 离子源，在负离子模式下采集数据，通过保留时间、精确分子离子峰和二级质谱裂解碎片，初步鉴定出了木芙蓉叶中73个化学成分，其中包括42个黄酮类化合物。姚莉韵等[11]用硅胶柱、C18反相柱、聚酰胺柱色谱分离纯化，通过理化常数和光谱分析鉴定化合物的结构；结果从木芙蓉叶中分离得到10个化合物，并鉴定其中4个化合物为黄酮类。沈平等[12]采用HPLC法测定木芙蓉提取物中芸香苷（又名芦丁）含量，干木芙蓉叶用60 %甲醇水浴回流提取，以甲醇:1 %醋酸溶液（50:50）为流动相，流速1 ml/min，检测波长254 nm，进行高效液相色谱测定，结果测得木芙蓉叶中芸香苷含量在0.2 %左右。陈云等[13]用水提取法制备木芙蓉叶粗提物，用大孔树脂以60 %乙醇为洗脱液对粗提物进行洗脱，高速逆流色谱法（HSCCC），以乙酸乙酯:正丁醇:水（1:0.3:1.5）上相为固定相，下相为流动相，分离木芙蓉叶提取物，获得高纯度芸香苷，纯化后的峰样品纯度达98.6 %。孟会宁等[14]用HPLC法测定木芙蓉叶中芦丁含量，测定3批木芙蓉叶药材中芦丁的平均含量为0.335 %~0.446 %。林宇星等[15]发现，酸性醇溶液冷浸法可提取槲皮苷（黄酮类）成分，并通过

HPLC法测定其含量。

2 甾体类化合物

甾体类化合物广泛存在于自然界中，很多甾体类化合物具有特殊生理效能，是一类重要的生物调节剂。6,19氧桥结构是甾体化学中重要的合成中间体，如今，甾体分子内19位未活化角甲基与烷氧基自由基的反应已经成为最重要的研究课题之一

[16]

。姚莉韵等[11]用硅胶柱、C18反相柱、聚酰胺柱

色谱分离纯化木芙蓉叶，通过理化常数测定和光谱分析鉴定化合物的结构，最终确定在分离出的10个化合物中有2个属于甾体类化合物。

3 酚类化合物

植物酚类化合物是植物次生代谢产物中的重要类型之一，具有显著的抗氧化、抗癌、抗炎及抗突变活性[17]。酚类化合物具有较好的保肝作用，还能够促进体外培养肝细胞的生长[18-19]。李军茂等[10]用超高效液相色谱与飞行时间质谱联用技术鉴别木芙蓉叶的化学成分，初步鉴定木芙蓉叶中所含2种酚类成分，并提供各个组分的分子离子峰和二级碎片信息。姚灿等[19]以浓香型白酒五粮液的大曲为研究对象，通过色谱分离技术对大曲中的多酚类化学成分进行了分离和鉴定，活性研究表明，新分离出的化合物具有较显著的抗氧化活性。

4 其他类化合物

挥发油类也是木芙蓉叶中重要的化学成分。郭华等[20]采用超临界二氧化碳提取法对提取木芙蓉叶进行正交试验，利用气相-质谱-计算机联用技术对其中的挥发油类成分进行分离分析，通过检索NIST谱图库结合标准质谱图鉴定出35种化合物，占总挥发油的94.42 %。郭锦明等[21]将木芙蓉叶水蒸气蒸馏所得挥发油，通过气相色谱-质谱结合计算机检索技术对其化学成分进行分离和结构鉴定，应用色谱峰面积归一化法测定各成分的含量；最终鉴定出25种挥发油类成分，已知鉴定成分占总量的93.49 %。Janssen等[22]从大高良姜挥发油中提取得到三种化合物成分，并经薄层色谱、气液色层分离、MS和1H-NMR等方法鉴

食品与药品 Food and Drug 2019年第21卷第3期 241

定得出这三种化合物分别是 1’-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯（1’-acetoxychavicol acetate）、1’-乙酰氧丁香酚乙酸酯（1’-acetoxyeugenolacetate）和1’-hydroxychavicol acetate[23]。

马敬原等[24]考察不同产地的木芙蓉叶中微量元素，用原子吸收分光光度计和原子荧光光度计测定木芙蓉叶中的（Pb）、镉（Cd）、铬（Cr）、铜（Cu）、汞（Hg）、钪（Se）、砷（As）的含量。结果表明，不同产地对木芙蓉叶中微量元素有影响，但有益微量元素含量显著高于有害微量元素的含量。

5 结语

综上所述，木芙蓉叶安全、无毒、有效，在临床各科应用广泛，有良好的抗病毒效果，且有多种活性成分，药材资源丰富，具有很好的药用价值和开发前景。目前大多数学者采用回流提取法提取木芙蓉中的化学成分，通过理化常数和光谱分析鉴定化合物的结构，使用HPLC测定化学成分的含量；主要集中在对黄酮类化合物的研究，对其中的甾体类化合物、挥发油等活性成分缺乏深入的研究。本文通过总结之前的研究方法和结果，为今后对其化学成分进行更加细致、全面的研究提供了研究方法，同时为探索抗病毒药物提供了参考依据。

参考文献

[1] 国家药典委员会. 中华人民共和国药典[M]. 2015年版一部. 北

京: 中国医药科技出版社, 2015: 61．

[2] 江苏新医学院编. 中药大辞典[S]. 北京: 化学工业出版社, 1986:

371-372.

[3] 林浩然, 郑幼兰, 陈仁通, 等. 木芙蓉治疗滴虫性阴道炎及霉菌

性阴道炎的实验和临床研究[J]. 医学通讯, 1990, 19(10): 22-25. [4] 符诗聪, 罗仕华, 周玲珠, 等. 木芙蓉叶有效组分对大鼠肾缺血

再灌注损伤的保护作用[J]. 广西科学, 2004, 11(2): 131. [5] 沈钦海, 秦召敏, 孙志军. 木芙蓉叶提取物对大鼠慢性肝损伤的

实验性研究[J]. 时珍国医国药, 2010, 21(5): 1273-1274. [6] 陈文吟, 余宙耀, 李灼亮. 肝毒清方单味药水提物的体外抗HBV

作用[J]. 中药材, 1999, 22(9): 463-465.

[7] 张丽, 周长征. 木芙蓉叶的研究进展[J]. 中国医药指南, 2013,

11(1): 453-455.

[8] 龚金炎,张英,吴晓琴. 黄酮类化合物抗病毒活性的研究进展[J].

中草药, 2008, (4): 623-627.

[9] 王哲元, 张璐, 张有成. 天然黄酮类化合物抗肿瘤作用机制的研

究[J]. 西部中医药, 2018, 31(5): 138-142.

[10] 李军茂, 何明珍, 欧阳辉, 等. 超高效液相色谱与飞行时间质谱

联用快速鉴别木芙蓉叶的化学成分[J]. 中国药学杂志, 2016, 51(14): 1162-1168.

[11] 姚莉韵, 陆阳, 陈泽乃. 木芙蓉叶化学成分研究[J]. 中草药,

2003, (3): 12-14.

[12] 沈平, 黄道平, 谢燕湘. 高效液相色谱法测定木芙蓉叶中芸香苷

含量的研究[J]. 实用预防医学, 2008, (1): 229-231.

[13] 陈云, 赵红英, 王贵发, 等. 高速逆流色谱分离纯化木芙蓉叶中

芸香苷[J]. 医药导报, 2013, 32(6): 778-781.

[14] 孟会宁, 罗国平. HPLC法测定木芙蓉叶中芦丁的含量[J]. 安徽

医药, 2007, (8): 705-706.

[15] 林宇星, 施俊人, 庄捷, 等. HPLC法测定木芙蓉中槲皮甙的含量

[J]. 福建中医药, 2000, (6): 43-44.

[16] 盛芳玲, 金灿. 6,19-环氧甾体类化合物合成研究进展[J]. 浙江化

工, 2016, 47(3): 4-8.

[17] 王军.正交试验法优化松花粉中酚类化合物超声提取工艺[J].

西部中医药, 2012, 25(8): 36-37.

[18] 房桂珍, 吴一兵, 王云志. 黄酮及酚类化合物的保肝作用[J]. 河

北医科大学学报, 2009, 30(1): 105-108.

[19] Junei K, Masahiro H, Ryota T, et al. Hepatoprotective constituents

in plants 15:protective effectsof natural-occurring flavonoids and miscellaneous phenoliccompounds as determined in an HepG2 cell cytotoxicity assay[J]. J Nat Med, 2006, 60(1): 36-41. [20] 姚灿, 周韩玲, 龚宇, 等. 五粮液大曲中的酚类成分及其抗氧化

活性[J/OL]. 食品与发酵工业, 2019, 45(4): 55-59

[21] 郭华, 侯冬岩, 回瑞华. 超临界二氧化碳萃取木芙蓉叶油的研

究木芙蓉挥发性成分的GC-MS分析[J]. 中国中药杂志, 2006, 31(14): 1203-1204.

[22] 郭锦明, 袁园, 韦熹苑, 等. 木芙蓉叶中挥发性成分的研究[J]. 中

国医药导刊, 2010, 12(1): 169-169.

[23] Janssen A M, Scheffer J J. Acetoxychavicol acetate,anantifungal

component of alpinia galanga1[J]. Planta Med, 1985, 51(6): 507- 511.

[24] 李明芳, 谢鹏, 秦华珍, 等. 红豆蔻的化学成分和药理作用研究

进展[J]. 西部中医药, 2017, 30(12): 145-148.

[25] 马敬原, 田源红, 张英, 等. 木芙蓉叶中微量元素研究[J]. 微量元

素与健康研究, 2013, 30(1): 33-35.

[26] 徐娅, 郑幼兰, 林建峰, 等. 木芙蓉叶的抗炎作用及其毒性研究

[J]. 福建医药杂志, 19, (3): 24-26.