烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、红外光谱

一、 命名或写结构式： 1.2.3.CH3HC=CCCC2H5H4.5.CH3CH3CH36.7.8.CH3C2H5

9. NBS 10. 烯丙基碳正离子 11. 环戊二烯 12. 苄基自由基

13. (2E,4Z)-2,4-己二烯 14. (2E,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯 二、 完成反应式：

⒈⒉+ HBr①O3，②Zn，H2OOO

（ ）（ ） + （ ）NBS⒊CH3CH2CH=CH24.KMnO4H+NBS（ ）（ ）( )CCHH2，Lindlar⒌（ ）（ ）（ ）C2H5 （CH3）2CCHCH=C⒍CH2CH3+ 2HBr（ ）7.1) BH3, THF2) H2O2/NaOH( )H2，Lindlar或 H2，Ni2B（ ） 8.CH3CCC2H5（ ）

三、选择和填空：

1. 化合物Ａ与HBr加成的重排产物是：

BrNa，液NH3

A. B.

Br C. D. Br

1

2. 下列化合物能发生Diels-Alder反应的是：

A.C6H5C6H5

B.

四、简答题：

1．为什么CH≡CH的酸性大于CH2=CH2的酸性？

2．用简便的方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。 3．以下反应选择哪种溶剂最好，若采用不同溶剂对产物有何影响。

CH2 CH2 +Br2 溶剂

C. D.

溶剂：甲醇，水，四氯化碳

4．写出下列反应的主要产物并简要解释之。

(1)CH3 CH CH2+HCl(2)CF3 CH CH2+HCl(3)CH3 CH2 CH CH2+Cl2CH2Br CH2Br

500CO

(4)CH CH CH3+HClCH3H3COph5．写出化合物的优势构象。 6．如何用IR光谱区别环己醇和环己酮？

7．红外光谱（IR）测量的是分子的（ ）能级变化。

（A）电子 （B）键能 （C）构象 （D）振动和转动

五、用化学方法鉴别以下各化合物：

CH3，CH2=CHCH=CHCH2，CH3CH2CCH，CH3CHCHC2H5，H

六、合成题:

1．以≤C2的有机物合成正丁醇及正辛烷 2．以≤C2的有机物合成3．以指定有机物合成

CHCHHC2H5HOO

C2H5OH

OH4．由

合成 OHOH 和

OH

CH3CH2CH25．以丙烯为唯一碳源合成

HCCHCH3

2

6．用顺丁烯二酸酐和环戊二烯为原料，经Diels-Alder双烯合成反应等合成

HOOCCOOHCOOH。

HOOC

七、推测结构题：

OO⒈ 化合物经臭氧化；还原水解生成 CH3CCH3 和等摩尔数的CH3C推测原来化合物可能的结构式。

⒉ 化合物A和B是组成为C6H12 的两个同分异构体，在室温下均能使Br2-CCl4 溶液褪色，而不被KMnO4氧化，其氢化产物也都是3-甲基戊烷；但A与HI反应主要得3-甲基-3-碘戊烷，而B则得3-甲基-2-碘戊烷。试推测A和B的构造式。

3. 某化合物A的分子式为C5H8，在液氮中与NaNH2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B，用KMnO4氧化B得分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A和稀H2SO4/HgSO4水溶液作用，可生成酮E（C5H10O）。试写出A-E的构造式。

八、反应机理题：

1．解释下列两反应的加成位置为何不同？

HClOCH2CH2CCH2CH

OCF3CHCH2CH3OCHCH2HClCF3CH2CH2ClCH3OCHClCH3①②

2．写出下列反应的机理

NBS

Br1．

H+

2．

第六章------第七章 单环芳烃、多环芳烃及非苯芳烃

一、命名或写结构式：

CH3SO3HHCCHC2H5 1,8-二硝基萘 2-氯-4‘-硝基联苯

二、孤立地指出下列反应中错误的地方：

C2H51.CL2 hvC2H5CL2FeCL3CHCLCH3OH- H20OHCHCH3CLNO22.CH2CHCH3ALCL3CLNO2H2SO4 ClNO2NBSKOH ¼NO2NO2OHCHCH2CH3SO3HCH2CH2CH3CH2CH2CH3SO3HCHBrCH2CH3SO3H

3

3.HOCH=CH2HBrHOCH2CH2BrMg醚HOCH2CH2MgBr1 CH3CHO2 H3O+HOCHOH2CH2CHCH34.CH3CHCH2OHHBrHCH3CCHCH2Br3CH3OCH3OCH35.Br+NaNH2液氨NH2CH3CH3CLONa6.O2NNO2Na2CO3O2NNO2H2ONO2NO2

三、比较与鉴别题:

1. 比较以下碳正离子的稳定性 A.CH3OCH2+B.CH2+

2. 比较以下化合物硝化反应速率次序

CH3OCH3NO2 A.B.C.D.

3. 排列以下各化合物与HBr发生亲电加成活性大小次序

CHCHCH2CHCHCH2CHCHCH2CHCHCH2A.B.C.D.NO2ClCH3

4. 按休克尔规则判断下列化合物或离子哪些具有芳性？+

A.+B.C.D.E.F.+

5. 用化学方法鉴别下列各组化合物

C(CH3)3(CH2)3CH3C(CH3)3

ClNH3+Cl-6. 用化学方法鉴别下列各组化合物

4

O2NC.CH2+

四、合成题：

CH3Cl1. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物2. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物

CH（其它试剂任选）。

CH2CHHCCH2（其它试剂任选）。

（其它试剂任选）。

Br3. 以苯为原料合成化合物

DCH2CCH3Br4. 以甲苯为原料合成化合物（其它试剂任选）。

五、推测结构题：

CHBrOCHBr分子式为9102（A）的化合物易水解生成911（B），（A）在KOH乙醇溶液中

加热得（C），（C）经臭氧化还原水解得 （B）、（C）的结构并写出各步反应。

C9H9BrBrCH3CHO 和

CHO，试推测（A）、

第八章 立体化学

1、 下列构型哪些是相同的？哪些是对映体？

Cl1)CH3BrClHBrBrHClCH3H3CH

2)

HOCHOHOH

CHOHOHCH2OHHOHCHOCH2OHCHOHOCH2OHH

2、 下列各对化合物哪些是等同的？不等同异构体又属于何种异构体？

Cl1)CH3CH3CH3ClHClHCH3ClH2)CH3C2H5HCH3C2H5HC2H5CH3C2H5HHHCH33)CH3HHHClClCH3HCH3ClClC2H54)C2H5C2H5HHCH3HCH3CH3CH3HHH

5

CH35)HCH3O6)HOCH3CH3BrCCHHBrHHCH3CCBrBrCH3

3、 溴水处理顺-2-丁烯：1）写出反应式（用透视式表示）

2）把透视式写成Fischer投影式和Newman投影式。

*CH3CHCHCHCH3Cl4、写出 所有构型异构体。

OH5、薄菏醇分子中有几个手性C原子？有几个光学异构体？薄菏醇

6、将葡萄糖的水溶液放在1dm长的盛液管中，在20℃测得其旋光度为+3.2°.求这个溶液的浓度.已知葡萄糖在水中的旋光度[α]20D=+52.5°.

7、肾上腺素存在于肾上腺体内,医学上用来刺激心脏,升高血压，左旋肾上腺素比右旋体强心作用大，纯左旋体的[α]20D=-50。72°（稀HCl）。试问1）如果商品的[α]20D=-10.14°，请问商品中含左旋体多少？2）商品的旋光度多少？

第九章 卤代烃

一、 命名或写结构式：

1 BrCH3CHC2H5BrCH22HHHBrBrHBr3CH3CH3H

二、孤立地指出下列反应中错误的地方：

1HOCH=CH2HBrHOCH2CH3

CH2CH2BrMg醚HOCH2CH2MgBr1 CH3CHO2 H3O+HOOHCH2CH2CHCH32CH3CHCH2OHHBrH3C

CH3CHCH3CH2Br3 CHClCHCH2Cl+

CH3COONaCHCHCH2ClOCCH3O

CH3CH2CHCCH3

OC2H54 CH2CH3CHCCH3Br+NaOC2H5C2H5OH 6

CH3Br2/FeCH3NBSCH2BrOH-/H2OCH2OH 5

BrBrOH

三、完成反应式：

1CH=CH-CH=CH2C2H52CH3HBr3CH3KOHBrHBr

+NaI丙酮+NaBr醇KMnO44

CH2-CH-CH2-CH3BrKOH醇+HBr

Br5 BrNO2NaCN( )

+ NaOCH3 6.

ClClCH3OH( )CH37. BrHC2H5

+ NaICH3COCH3( )*

8HCH3+H2O( )ClCH2CH3

( )HOBr9. CH3CHCH2

CH3NBS( )NaICH3COCH3( )

CNCH3CH2ONaCH3CH2OH10.

Br( )△( )HBrROOR'( )

7

CH2CH3BrCH3CH2CH2CH3+CH3OH( )11

Cl

NaOHH2OCH2ClO( )12

13( )

( )Br( )

OBr( )BrBr( )Br14．

15C2H5CH3HBrHC6H5NaOH,C2H5OH( )*E2

四、 回答下列问题：

1．排列下列化合物与AgNO3-C2H5OH溶液反应次序

CH3CH(1)CH3Br(2)BrCCH3(3)CH3CHCH3Br,CH3,Cl,

(4) CH2CH2Br3

2．排列下列化合物在无水丙酮与NaI反应活性次序

CH3CH2CHCF2CF3BrCl(1)CH3CH2CHCH2CH3Br,CH2OCHCH2CH3Br(2)CH3Cl,CH3CH2Cl3．以下各分子在极性条件下哪个易离子化？哪个不易离子化？排列成序

(1)CH3CH2CHClCH3(2)CH2Cl(3)(CH3)3CCl(4)CH3CHCHCl

(5)CHCH3Cl4. 排列下列基团亲核性顺序（ ）。

A. SH- B. PhO- C. H2O D. OH-

8

5.下列化合物中，可用于制备相应的Grignard试剂的有（ ）。

A. HOCH2CH2CH2Cl B. (CH3O)2CHCH2Br C. HCCCH2Br D. CH3CCH2Br6．下列卤代烃发生消去反应生成烯烃速率最快的是：

CH3CH3ClCH3HHCH3CH3ClC6H5HHHCH3HHHO

A.B.C.CH3ClD.CH3ClC6H5HH

7. 按下列化合物进行SN1反应活性由大到小顺序：

Cl

A.

（ CHCl ）2 B.

（CH3CHCl ）2 C.

ClClD. E.

8. 将下列化合物按SN2反应速率快慢排列成序：

CH3ClCH3A.

ClCH3 B.

C. Cl

9. 下列化合物中哪一个最容易发生SN1反应（ ）。

CH3A.CH2CHCH2Cl B. CH3CH2CH2Cl C. CH2CHCHCl

10下列离子与CH3Br进行SN2反应活性顺序（ ）。

A. C2H5O- > OH- > C6H5O- > CH3COO- B. OH- > C2H5O- > CH3COO- > C6H5O- C. CH3COO- > C6H5O- > OH- > C2H5O-

五、用简单的化学实验方法区别下列各组化合物： 1. 氯乙烯，氯乙烷，烯丙基氯，苄基氯 2．

CH2Br, CH3Br,

CH2Br

六、反应机理题：

1．根据题义选择以下正确的结构式 。溴化烷的SN1水解反应的第一过渡态结构是哪一个？发生E2反应的过渡态是哪一个？单分子亲核取代反应活性中间体又是哪一个？

δBr(1)δHO(4)--++-HCHHδBrCH+C(2)δCH2CHδCH2(3)δHO-δ(CH3)3CδOH-(5)δ(CH3)3C+δBr-

9

2. 写出对溴苄溴稀碱条件下水解的产物及反应历程。

3. 试解释在3-溴戊烷E2消除反应中制得的反-2-戊烯比顺式的产量高的原因？ 4. 画出cis-和trans-4-叔丁基环己基溴的稳定的构象结构式，它们发生消除时何者较快，为什么？

七、合成题：

1．由 CH2=CHCH2Cl合成 CH2=CHCH2D 2．由 CH2=CHCH3合成 CH3CH2CH2CN

Br3.HHBrOHH

4. 以 CH3CH2CH2Br为唯一原料合成2-甲基-2-戊醇

5.(CH3)2C=CH2CH2OCCH3CH2Br

八、推测结构题：

CHBrCHBrO1、分子式为 9102 （A）易水解生成 911（B），（A）在KOH乙醇溶液中加

BrCHOC9H9BrCH3CHO热得 （C），（C）经臭氧化还原水解得 和 ，试推测（A）、（B）、（C）的结构并写出各步反应。

2. 某烃（A）分子式为C4H8，在常温下与Cl2反应生成分子式为C4H8Cl2的（B），在光照下与Cl反应生成分子式为C4H7Cl的（C），（C）与NaOH/H2O作用生成（D）（C4H8O），（C） 与NaOH/C2H5OH反应生成（E）（C4H6），（E）与顺丁烯二酸酐反应生成（F）（C8H8O3）， 写出A～F的结构式及相应的反应式。

第十章------第十一章 醇、醚、酚

一、命名或写结构式：

OH1.OH2.CH3CH2CHCHCH2CH3CH3HCCHC6H5CH2CH CH23.H3CCOHCH2CH CH2CH34.OHCH(CH3)2OH5.O2NCH3 6. 2-(3’,4’-二甲氧基苯基)乙醇 7. 顺-3-苯基-2-丙烯-1-醇 8. 对甲氧基烯丙基苯

二、完成下列反应式：

OH1.H3C2.H3COHCH3KHSO3170℃(A) ? 1. O32. Zn, H2OH2SO4?

10

3.OHOHOHH+?4.+CH3CHCHCH2ClCH3OHH+KMnO4稀,冷NaOH(A) ?(B) ?5.H3CCHCH2O6.CH3CH37.CH3OH8.OH9.CH3OCH2?HIO4NaOHBr2(A) ?(B) ?(C) ?

Bu+OOH/Ti(OPr-i)4L-(+) 或 D-(-)-HNO3H2SO4?(A) ?HI(B + C)?CH3CH2MgBrH3O+?NaOCH3CH3OH

三、鉴别与分离题：

1. 用简单的化学方法鉴别：

(1) 1-戊醇、2-戊醇、3-戊烯-1-醇和2-甲基-2-丁醇 (2) 苯甲醚、甲苯、甘油和苯酚

2. 用简单的化学方法除去氯苯中含有的少量苯酚。

四、理论题：

1．按指定要求，将下列化合物按由大到小的顺序排列：

（1）沸点高低：A. 正丁醇 B. 异丁醇 C. 仲丁醇 D. 叔丁醇 （2）酸性强弱：

OHOHOHOH10.H2CCHCD2ClO?CH3AOCH3BBrCNO2D

（3）脱水成烯烃的相对速率：

① A. 正丁醇 B. 异丁醇 C. 仲丁醇 D. 叔丁醇

OHCH3OH

② A. B. C.

3

2．为什么反-1.2-环戊二醇的沸点比顺-1,2-环戊二醇高？当气压为293X10Pa（即2mmHg）时，前者沸点136℃，后者沸点119℃。

CH2OHCH3D. HOCH3 11

3．写出分子式为C4H10O的所有醇的异构体并按系统命名法命名，并指出醇的类型及与Lucas试剂反应的活性顺序。

五、完成下列转化：

OH1.H2COH2.OHClClOHCHCH3H2CCHCH2OHOH3.CH3CH2CH2OHCH2CH2CH2OCH(CH3)24.六、推测结构题：

(A)的分子式为C10H12O，不溶于水和稀碱溶液，能使溴的CCl4溶液褪色，可被酸性KMnO4氧化为在对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI作用生成(B)和(C)。(B)可溶于NaOH溶液，可与FeCl3溶液显色。(C)与NaCN反应再水解生成乙酸。试推断(A)、(B)、(C)的结构并写出有关反应式。

第十二章 醛和酮、核磁共振

一、命名或写结构式：

HCHO （1）. （2）BrCHCHCHOCH3（3）CH2CN（4）CH3CH2CH OHOC2H5OC2H5（5）乙烯酮 （6）一缩二乙二醇

二、 孤立地指出下列反应中的错误：

OCH3 Mg 干醚

O(1)CH3CCH2CH2CHBrCH31)CH3CHO+2)H3OOCH3OHCH3CCH2CH2CHMgBrCH3CCH2CH2CHCHCH3H(2)OCH3COClAlCl3OCCH3饱和NaHSO3OH SO3HHOH+SO3H OHOH(3)CH3CCH2CH2CHCH3O(4)OHBr2 , NaOHOHOCCH2CH2CHCH3OHCH2CH2CHCH3CCH2CHCH3Zn-Hg / HCl

OO (5) CH3CCH2COC2H51)LiAlH42)H2O

OHOCH3CHCH2COC2H5 浓 OH-(6) (CH3)3CCHO + HCHO(CH3)3CCOOH + CH3OH

12

三、理论题：

1. 用反应机理说明下列实验事实：

Oa. CH3CH2CHO + HCH稀 OH-CH3 CH2CHCHOOHOb. HCCH2CH2CH2CHCHCH3O稀 OH-CHOCH3c.O + (CH3)3CCHO稀 OH-OCHC(CH3)3 + H2O

2. 按指定要求排列顺序：

CHOOH

CHOCHO(1) 比较芳醛的沸点高低：HO(2) 比较化合物亲核加成的活性次序：

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： 1．环己酮、苯甲醛、苯乙酮、环己基甲醇 2．戊醛、3-戊酮、2-戊酮、3-戊醇、2-戊醇

五、合成题：

OO及1. 以≤C3的有机化合物合成O

CF3CHO CH3COCH3 ClCH2CHO CH3CH2COCH 2CH32 . 以≤C2的有机化合物及羰基试剂合成 CH3CHCHCHNHNO2NO2六、推测结构题：

肟Ag(NH3)2OH-不反应H2/ Ni推测其结构。, H+-H2O①O3②H2ONH2OH

1. 分子式为 C6H12O生成两个化合物。一个无碘仿反应，有银镜反应；另一个能发生碘仿反应，无银镜反应。

2.C4H8Cl2水解

C4H8O红外光谱在1715cm-1处有强吸收峰，能发生碘仿反应；（B）C4H6H2O，HgSO4H2SO4（A）KOH 乙醇C4H8O（C）H2，NiC4H10O（D）（A）的 NMR 为 3H（单峰），2H（四峰），3H（三重峰），写出A、B、C、D的结构式和各步反应式。

13

第十三章------第十四章 羧酸及其衍生物、β-二羰基化合物

一、命名或写结构式：

COOC2H5HOOCOOHCCHCOOHOCNCH3CH2CH3COOC2H5COOCH2CH2CH3

COOC2H5水杨酸 马来酸酐 安息香酸 α-甲基-α-已基丙二酸二乙酯

二、完成反应式：

COOH1.OCOOH(CH3CO)2O△SOCl2NH3

( )Br2/OH-2.C6H5CHCOOHCH3( )( )( )( )3.HCOOC2H5 + 2CH3CH2MgBrOO4.CH3OCCH2CH2CCl5.HOCH2CH2CH2OCOHNaC2H5OH( )H2OHH2 ，Pd-BaSO4喹啉-S△( )( )

6.CH3(CH2)10COOC2H5( )OHCH3CHCH2COOC2H5CH3CH2CH2COOC2H5CH3CHCH2CH2CH2OHOHC2H5OHH+7.CH3COCH2CO2C2H5( )( )8.CH3CH2COOHBr2P( ) ( )Zn( )甲苯H3+OOHCHCOOC2H5CH35%NaOH9.CH3COCH2COOC2H51）C2H5ONa （ ）2）（ ）CH2Cl

O10.Ph Ph40%NaOH（ ）

+OCOOC2H5OCH3ONa （ ）（ ）COOC2H5PhPh

三、理论题：

1. 按酸性由强到弱排列成序：

14

COOH(1)A.B.COOHC.ClCOOHD.NO2COOH

OCH3(2) A.CH3CH2COOH B. CH2CH2COOHClClC. CHCH2COOH D. Cl3CCH2COOHCl

(3) 乙醇、乙酸、乙二酸和丙二酸

2. 将下列化合物按水解反应速率大小排列成序：

OA.CH3CClOB.CH3CNHCH3OOC.CH3COCCH3OD.CH3COC2H5

3. 碱催化下下列化合物水解反应速率大小次序为（ ）。

CO2C2H5A.NO2B.CH3CO2C2H5C.CO2C2H5D.OCH3CO2C2H5

4. 加热时可以生成内酯的羟基酸是（ ）。 A. α-羟基酸 B. β-羟基酸 C. γ-羟基酸 D. δ-羟基酸

5. 下列化合物沸点最高者为（ ）。

A. 乙醇 B. 乙酸 C. 乙酸乙酯 D. 乙酰胺

四、用简便化学方法鉴别：

(1) A. 甲酸乙酯 B. 乙酸甲酯 C. 乙酸乙烯酯

(2) A. 甲酸 B. 乙酸 C. 丙二酸 D. ß-丁酮酸

五、机理题：

1. 写出下列酯的碱性水解机理：

OCH3COC2H5+H2OOH-OCH3COH+HOC2H5 2. 写出CH3CH2COOC2H5在C2H5ONa作用下发生克莱森酯缩合反应的历程。

六、完成下列转换：

OHOCH2COOH1.

2．CH3CH2COOH

CH3CH2CHCOOH

COOC2H5COOC2H5COOC2H5COOC2H5COOHCOOH3. CH2(COOC2H5)2

15

七、推断结构题：

1．化合物A和B的分子式都为C4H6O2,它们都不溶于碳酸钠和氢氧化钠水溶液,但它们可使溴水褪色,且都有类似乙酸乙酯的香味,它们与NaOH水溶液共热后发生反应,将后者用酸中和后蒸馏所得有机物可使溴水褪色,试推测A、B的结构。

2．某化合物A，分子式为C5H8O2, 与I2/NaOH、Tollens试剂、NaHCO3、CrO3、2,4-二硝基苯肼、Br2等均不反应。若在酸性水溶液中加热A，则仅生成一个反应物B（C5H10O3）。B与I2/NaOH、Tollens试剂、2,4-二硝基苯肼、Br2等也不反应，但与NaHCO3作用产生小气泡。与CrO3反应生成C（C5H8O3）。若用酸处理B，并加热脱水，则又恢复为A，试推测A、B、C的结构式。

第十五章------第十六章 硝基化合物和胺、重氮和偶氮化合物

一、命名或写结构式：

1.O2NNCH3C2H52.pCH3OC6H4CNC6H5OHNH3.OCNBrCONO27.CH3O4.N5.NHNH6.O2NSO2NHCH38、异丁叔丁胺 9、反-1,4环己胺 二、 完成下列反应：

NO21.

(NH4)2S( )NO22.-CH3NCH2CH3OHCH3CH33.NHNHOCH3C2H5OH++( )( )HO4.

( )NHHONaoBr/NaOH/H2O5.NHOH2O/OH-

( )NH26.+

HOOCCOOH( )

16

NH27.+NO2NO2Cl( )NH28.+CH3CH3Cl( )

三、理论题：

1. Gabriel合成法制备伯胺、仲胺、叔胺还是酰亚胺？

2. 鉴别1°、2°、3°胺常用的试剂是（ ）。

A. Sarret试剂 B. Br2/CCl4 C.

3.下列化合物中，哪些有互变异构体？哪些能溶于NaOH溶液？

OCA.NO2B.(CH3)3CNO2C.(CH3)2CHNO2D.CONHE.NO2-+[Ag(NH3)2]OH D.

SO2Cl / NaOH

4. 芳环上的-NH2基应该选择下列哪种方法进行保护?

A. 与硫酸成盐 B.烷基化 C. 酰基化 D. 重氮化 5. 下列化合物中苯环亲电取代时，反应活性最高的是（ ）。

A.NHCOCH3B.CH2NH2C.CONHCH3D.NHCH3

6. 比较碱性强弱：

A.pCH3OC6H4NH2

B.C6H5NH2C.mO2NC6H4NH2A.NH2B.CH3BrD.pO2NC6H4NH2C.CH2Br

7. 用简便的化学方法鉴别： 8. 用简便的化学方法除去三丁胺中的少量二丁胺。

-+ N2Cl9. 下列化合物在弱酸性条件下能与发生偶联（合）反应的是（ ），在弱碱性情

-+ NCl2况下能与

A.ONHCCH3发生偶联反应的是（ ）。

NH2B.C.OHCH3D.O2NNO2OHNO210. 下列化合物能进行重氮化反应的是 （ ）。

NH2A.B.ClOCNH2C.ClN(CH3)2D.CH3CHCH3NHCH3

17

四、合成题：

1．丁醇

CH2OH2. 正戊胺和正丙胺

NH2,CH2CH2NH23.COOCH2CH2N(C2H5)2CH3,CH3NH24．及≤C4的化合物合成

CH3O

Br5. 以苯为原料合成：五、推导结构题：

N=N

1. 化合物A（C13H19N）和过量CH3I反应得B（C14H23NI），B用湿Ag2O处理后得C，C加热得D（C5H8）和E（C9H13N），D经臭氧化和还原水解得到戊二醛，E的核磁共振谱图中在δ7.5处有5个氢的吸收峰。试推测化合物A～E的构造式。

2. 一个化合物（A），分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚在室温下作用放出氮气得到（B），（B）能发生碘仿反应，（B）和浓硫酸共热得到（C），（C）能使溴水褪色，用高锰酸钾氧化(C),得到乙酸和2-甲基丙酸，请写出A、B、C的结构式。

第十七章------第十九章 杂环化合物、碳水化合物、氨基酸和蛋白质

一、 命名或写结构式：

1.2.3.COOHNOCHO4.NO2NS5.6.OH2NNNO2OCOOH 7. 甲基-a-D-吡喃糖苷 8. (S)-3-对羟基苯基-2-氨基丙酸

二、完成反应式：

1.OC+OCOO 2.N混酸LiAlH4

3.NHCH3过量CH3IAg2O

18

O4.+CClBr2OO5.Br2Mg1.O低温THF2.H3O+

6.+KOHCH3INH7.CH3CH3CHCHCHOH2SO4NO2NH2C8.NHKOHBrCH(COOC2H5)2CC2H5ONa1.OH-CH2CHCH2Br2.H+, 三、 理论题：

1. 比较乙腈、苯胺、吡啶、甲胺、氨、吡咯、喹啉碱性大小。 2. 区别吡啶和喹啉。

3. 除去混在吡啶中的六氢吡啶。

4. 果糖、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖中哪些无还原性、无变旋光现象。

5.谷氨酸HOOCCHCH2CH2COOH的等电点大于还是小于或等于7?NH2写出以下条件的优势结构。（1 ）强酸溶液（2 ）强碱溶液（3 ）等电点

四、 合成题：

1. NNBr

CH3NCH32. 由苯酚和不超过3个碳的原料和必要试剂合成OH

19