三种制乙烯方法实验功能的比较研究 口 索金龙 李雪军 北京汇文中学１０００６１ 摘 要 人教版高中化学必修２和选修５提供了两种制乙烯的方法。另外，利用乙烯利（２一氯乙烯基膦酸）与强碱反应也可 快速制得乙烯。文中从实验的功能价值角度对三种制乙烯的方法进行了比较研究。 关键词 制取乙烯 实验功能 问题驱动 人教版高中化学必修２科学探究栏目提供了 性ＫＭｎＯ 溶液缓慢褪色，溴的ＣＣ１ 褪色也要经 用石蜡油分解制取乙烯混合气体的方法；人教版 过５ｒａｉｎ左右。反应过程中气流断断续续，很难收 选修５及鲁科版《有机化学基础》都给出了通过 集或点燃，偶尔也会有倒吸。 乙醇消去反应制取乙烯的传统方法。近年来许多 显然，改进后的实验仍然差强人意。由于反 老师在教学中也使用乙烯利（２．氯乙烯基膦酸）与 应时间长、现象不明显，无法进行课堂演示实验。 ＮａＯＨ快速制取乙烯。那么，这三种制乙烯的方 笔者经过反复琢磨，多次实验，终于找出影响 法在教学中的功能及价值各是什么？怎样通过恰 实验成败的另一个关键因素——催化剂。在竖直 当的实验方法产生教学驱动力，并促进问题的解 具支试管的基础上改用球形的活性氧化铝作为催 决呢？ 化剂（久置的氧化铝烘干后效果更好），针管改用 １ “石蜡油分解实验”的改进及教学价值 分液漏斗容易控制石蜡油的用量，便于组装和操 作。装置图见图２。 《化学必修２》第６７页用管口略向下倾斜的 大试管进行“石蜡油分解实验”。其原理是石蜡 油蒸气通过炽热的碎瓷片表面发生反应，生成一 定量的烯烃混合气体。 然而，实际教学中若按照课本描述的实验方 法进行实验，几乎都以失败告终。分析原因，这种 设计存在明显的缺陷。反应初期，石蜡油蒸气到 达碎瓷片表面时没有达到分解温度就直接蒸馏出 图２ 去，温度升高后石蜡油蒸气已经很少了，加之催化 效果不佳，产生的烯烃极少。因此，根本不能使溴 笔者用氧化铝进行石蜡油分解实验，加热 的ＣＣ１ 和酸性ＫＭｎＯ 褪色，更不能收集到气体， ２ｍｉｎ即有平稳气流，１～２ｍｉｎ酸性ＫＭｎＯ 和溴的 还经常发生倒吸而出现危险。 ＣＣ１ 溶液迅速褪色，气体通过玻璃尖嘴点燃持续 查阅相关资料，江苏南通 燃烧。整个实验在５ｍｉｎ之内即可完成。 中林宏老师提出用竖直的 “石蜡油分解实验”的教学价值是什么？表 一具支试管进行实验的改进方 面看就是产生乙烯并验证其化学性质。因此，许 案。装置图见图１。 多老师干脆用乙醇消去反应制取乙烯或用乙烯利 笔者按林宏老师的方案 制取乙烯进行教学。 进行实验，加热５ｍｉｎ陆续出—． 笔者认为新课程安排“石蜡油分解实验”是 改进后的石蜡 一现气泡，石蜡油蒸气经过碎瓷 个亮点，是无可替代的。这是因为该实验创设 油分解实验 片后到达试管上部冷却后又 的情境与课题“来自石油的化工原料”相吻合，是 重新回流到碎瓷片上反复接触，再过５ｍｉｎ之后酸 教学中的问题线索。通过实验探究哪些现象证明 生成物具有与烷烃相同的性质，哪些现象证明生 《教学仪器与实验》第３０卷２０１４年第９期 ・ ９ ・ 成物可能具有不同于烷烃的性质，正是教学的驱 动力。 工业上大量制取乙烯是来自石油的裂解。这样安 排教学虽然没有进行石蜡油分解实验，但对于学 生的知识建构达到了异曲同工之效。 ３“乙醇消去反应制取乙烯”的教学价值 利用乙醇制取乙烯虽然是一个成熟的实验。 但在必修２的教学中不宜引入。这是因为乙烯教 学时不仅没有学习乙醇的性质，即使稍后课程中 乙醇的性质也仅限于置换、催化氧化和酯化反应。 在必修阶段根本没有涉及消去反应概念。失去化 学反应原理的实验其功能价值就大打折扣了。 在选修５中，学习卤代烃的消去反应之后，再 如果直接用实验室制取的乙烯来验证乙烯的 化学性质，那么就失去了科学探究精神！况且，这 个实验与第四章石油的催化裂化遥相呼应。 ２“乙烯利制取乙烯实验”的优点及教学价值 乙烯利化学名为２一氯乙基膦酸，分子式为 ＯｌＪ／ＯＨ 。 ＼ Ｃ：Ｈ ＣＩＯ Ｐ，结构简式为Ｃ１ＣＨ ＣＨ Ｐ ０Ｈ 其纯品为无色针状晶体，工业品略带黄色，易 吸湿结块。据资料记载乙烯利在ｐＨ＜３的酸性 溶液中稳定，ｐＨ＞３即缓慢分解，因此农业上加入 水中即可分解出乙烯。在强碱性溶液中可以快速 反应放出乙烯。反应方程式如下： Ｏ．．来认识乙醇的消去反应，其在教学中的价值就不 仅仅是制取乙烯这么简单了。 首先，从反应原理上看，与卤代烃类似，发生 消去反应的醇的结构必须是与羟基相邻的碳原子 上有氢原子。其二，反应条件是浓硫酸加热，且必 须控制一定温度，否则可能发生醚的取代反应。 ＯＨ ＋４ＮａＯＨ ＣＨ２ ｌｌ／ Ｃ１ＣＨ２ＣＨ２ Ｐ ＼ ０Ｈ —其三，从实验装置看，是液体加热需要控制溶液温 度的反应。因此，只有选修５做这个实验才能充 分体现其教学价值。 当然，有机化学复习教学可以将三种制取乙 烯实验进行整合。从反应原理、实验装置、产品检 ＣＨ２ Ｔ＋ＮａＣ１＋Ｎａ３Ｐ０４＋３Ｈ２Ｏ 反应装置图如图３。该反 应的优点明显：药品乙烯利是农 业生产的催熟剂，价格便宜，很 容易从网上购买。实验装置不 验除杂等角度进行设问。还可以与化学平衡、化 学反应速率理论相结合探究实验成败的关键 因素。 图３ 需加热，操作简单安全，可快速 制取大量气体。用这两种药品 制取乙烯时，一定要将乙烯利溶 恰当的化学实验不仅能创设问题情境，更是 发现问题、探究问题、解决问题的核心线索。因此 教学设计应该首先进行实验设计，不仅让实验恰 如其分地融入教学之中，更应该让化学实验成为 教学的点睛之笔。 参考文献 １ 黄勇良．用乙烯利制备乙烯的方法，化学教学，２０１２（７）：４６ ２林宏．问题探究创新一关于石蜡油分解实验的探究与再设 计，江苏省第五届中学化学实验调演获奖成果，２００８（１Ｏ） ３刘怀乐．石蜡裂化实验成功的关键究竟在哪里．化学教学， ２００１（４）：８—９ 液加入到ＮａＯＨ固体中，因为ＮａＯＨ固体溶水放 热会加快反应速率。反之将ＮａＯＨ溶液加入乙烯 利固体时反应缓慢。 那么，怎样将这一实验恰当地引入教学中呢？ 化学实验是教学过程中的一个环节，必须与教学 设计相辅相成。 例如，农业生产中有一种神秘的药品可以使 生涩的果实快速催熟，青青的香蕉转眼变黄。引 入问题，激发兴趣后，老师再来演示实验，让学生 认识到这是一种气体，具有特殊的性质，从而揭示 其碳碳双键的结构特征。最后教师再告诉学生， （收稿日期：２Ｏ１４－０７－０３） ・１０‘ Ｅｄｕｃａｔｉｏｎａｌ Ｅｑｕｉｐｍｅｎｔ Ａｎｄ Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ Ｖｏ１３０，Ｎｏ．９，２０１４ ．
