天然药物化学试题及

天然药物化学试题（ 1）

分，共 20 分） 二、名词讲解（每题1、2

天然药物化学6、液滴 2、异戊二烯法规

7、UV 逆流分配法

3、单体 8、盐析 4、有效成分

9、透析 5、 HR-MS

10、萃取法

三、判断题（正确的在括号内划“√” ，错的划“ X” 每题 1 分，共 10 分） （ （ （ （ （ （ （

） 1． C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。

） 2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的能够变成酸性，所以可进行酸碱中和滴定。 ） 3． D-甘露糖苷，能够用 1H-NMR 中偶合常数的大小确定苷键构型。

） 4．反相柱层析分别皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比率增大，洗脱能力增强。 ） 5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸取峰。

） 6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，拥有香味液体的总称。

） 7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能够与金属离子络合，多有毒性。

13

（ ） 8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种合适的张开系统，在 TLC或 PC上样品表现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （ ） 9．有少许生物碱如麻黄碱与生物碱积淀试剂不反应。

（ ） 10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷牢固。

1 分，共 10 分） 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每题

1． 糖的端基碳原子的化学位移一般为（ ）。

A δppm<50 B δ ppm60~90 C δppm90~110 D δ ppm120~160

E δppm>160

C 萜类 D 7-羟基香豆素 2． 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。 A 黄酮苷 B 酚性生物碱

3．除掉水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。

A 积淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法

4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应采用的萃取溶剂是（ ）。

A丙酮 B乙醇 C正丁醇 D氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（ ）黄酮。 A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真切前体是（ ），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。

A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（ ）。

A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大， IR 光谱中吸取波

长（ ）。A.向高波数搬动 B.向低波数搬动 C.不发生改变 D.增加吸取强度 9．挥发油的（ ）经常是是其质量利害的重要标志。

A.色彩 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价

10．差别甾体皂苷元 C25 位构型，可依照 IR光谱中的（ ）作为依照。

带>B 带 带>C带 带>D 带 带>A 带

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天然药物化学试题及

六、用化学方法差别以下各组化合物： （每题 2 分，共 10 分）

1.

OOH

OH

O

CH3

HO

OH O B

OCH3

O

A

OO C

2.

O O

O

H O OH

O

glc O

OH glc O

A

HO

O

OH

glc O

3.

B

HOHO

C

O

O

OH

OH O

OH

O

OH

OH

O

OH

A

B

C

4.

O O

O

OH

HO

O

O

A

O glc

B C

5.

O

O

N Cl -

+MeO

N OH

OMe OMe

B

N

MeO

OMe OMe

OMe

OMe

A C

七、解析比较：（每个括号 1 分，共 20 分） 1.比较以下化合物的酸性强弱： （ ）>( )>( )>( ).

并比较在硅胶板上张开后 Rf 值的大小序次：（ ）> ( )>( )>(

OHO

OH

OHOOH

OH OOH

).

OHOOH

O

OH COOH

O

CH 3

O

CH 2OH

O

A B C D

2 / 32

天然药物化学试题及

2. 用聚酰胺柱层析分别以下化合物，以不相同浓度的乙醇-水进行梯度，流出柱外的序次是

( )>( )>( )>( ).

R2O

O

OH

A.

R=R=H

1

2

OR1

OH O

B. C. D. ) > (

R1=H, R2=RhamR1=Glc, R2=H

3.比较以下化合物的碱性强弱：碱性强弱：

O

(

O

R =Glc, R=Rham ) > ( )

1 2

O

N CH

3

O

N CH

3

CH O

3

+ -

OH

O

CH O

3

N (CH3) 3OH

A B C

4.用银办理的硅胶进行柱层析，氯仿为流动相进行分别以下化合物时，其流出柱外的先后序次为：

( )>( )>( )>( )>( )。

OH

OH

A B C D E

八、提取分别：（每题 5 分，共 10 分）

1．某中药中含有以下四种蒽醌，请用 PH 梯度萃取法设计分别流程。

OH

O

OH

OH

O

OCH 3

OH

OH

O

COOH

OCH3

OCH3

OH

O

CH 3

A

O

B

O

OH

O

O

CH 3

CH3

C D

3 / 32

天然药物化学试题及

2.挥发油（ A）、多糖（ B）、皂苷（ C）、芦丁（ D）、槲皮素（ E），若采用以下贱程进行分别，试将各成分填入合适的括号内。

药材粗粉

水蒸汽蒸馏

蒸馏液 （ ）

水煎液

浓缩

加 4 倍量乙醇，过滤

药渣

积淀 （ ）

滤液

回收乙醇，经过聚酰胺柱

分别用水、含水乙醇梯度洗脱

水洗液

水饱和的

n-BuOH 萃取

稀醇洗脱液

( )

较浓醇洗脱液

( )

水层

正丁醇层 (

)

答 案

二、名词讲解（每题

2 分，共 20 分）

1、是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2、异戊二烯法规：在萜类化合物中，常可看到不断重复出现的

C5 单位骨架。

3、单体：拥有单一化学结构的物质。 4、有效成分：天然药物中拥有临床疗效的活性成分。 5、HR-MS: 高分辨质谱，能够展望分子量。 6、可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降，经过固定相的液柱，实现物

质的逆流色谱分别。 7、红外光谱，能够展望分子结构。

8、盐析：向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到必然的饱和度，使待测组分积淀析出的过程。 9、透析：是膜分其他一种，用于分别大小不相同的分子，透析膜只赞同小分子经过，而阻拦大分子经过的一种技术。 10、是多羟基醛或多羟基酮类化合物。是组成糖类及其衍生物的基本单元。

三、判断题（正确的在括号内划“√” ，错的划“ X” 每题 1 分，共 10 分）

1（×） 2（√） 3（√） 4（√） 5（×） 6（√） 7（×） 8（×） 9（√） 10（√）

1 分，共 10 分） 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每题

1C2D3D4C5D6C7B8B9B10B

六、用化学方法差别以下各组化合物： （每题 2 分，共 10 分） 1．异羟污酸铁反应 A(-) B (-) C (+);NaOH反应 A (+) B (-) C (-)

2．Legal反应 A (+) B (-) C (-); A试剂反应（茴香醛） A (-) B (+) C (-)

3．ZrOCl2-枸橼酸反应 A (黄色褪色 ) B (黄色不褪 ) C (黄色褪色 ); NaBH4 反应 A (-) B (-) C (+)

4．FeCl3 反应 A (-) B (-) C (+); Molish 反应 A (+) B (-) C (-)

5．Labat 反应 A (+) B (-) C (-); Edmeson反应 A (-) B (+) C (-)

七、解析比较：（每个括号 1 分，共 20 分）

>A>D>C; C>D>A>B； >B>C>A; 3. C>A>B; 4. E>B>C>A>D 八、提取分别：（每题 5 分，共 10 分）

1. CHCl3/ 5%NaHCO3----A; CHCl3/ 5%NaCO3----BCHCl3/ 1%NaOH-----D;

2.从左至右 A, B, C, D, E

CHCl3------C

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天然药物化学试题及

天然药物化学试题（ 2）

一、名词讲解（每题 2 分，共 20 分）

1、二次代谢产物 6、天然药物化学

2、苷化位移 7、 UV

3、HR-MS 8、NMR

4、有效成分

5、Klyne 法 10、透析

9、盐析

二、判断题（正确的在括号内划“√” ，错的划“ X” 每题 1 分，共 10 分）

1．平时，蒽醌的

1

H-NMR 中α质子较β质子位于高场。 （

）

（ ）

2．有效单体是指存在于生物体内的拥有生理活性或疗效的化合物。 3．用葡聚糖凝胶柱层析分别游离黄酮（苷元）

，主要靠分子筛作用，黄酮按分子量由大至小的序次流出柱体。

（ ）

(

（

）

4．依照 13C-NMR（全氢去偶谱）上出现的谱线数目能够确定分子中不等同碳原子数目。 5．大孔树脂法分别皂苷，以乙醇水为洗脱剂时，水的比率增大，洗脱能力增强。 6．挥发油主若是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。

（

）

)

7．Girard 试剂是指一类带有季胺基团的酰肼，常用于鉴别含亚甲二氧基结构。 8．络合薄层即为银薄层，可用于分别化合物的顺反异构体。

（ ）

（ ）

9．强心苷类化学结构中， A/B 环顺反式皆有， B/C 环为反式， C/D 环为顺式。（ ）

10．对以季胺碱、氮杂缩醛、烯胺等形式存在的生物碱，质子化则经常其实不是发生在氮原子上。

（ ）

三．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每题

1 分，共 10 分）

1．（

）化合物的生物合成路子为醋酸

-葡萄糖苷键水解的酶是（

-丙二酸路子。

）。 A 麦芽糖酶

A 甾体皂苷

B 三萜皂苷

C 生物碱类

D 蒽醌类

2．能使

β

B 苦杏仁苷酶 C 均能够 D 均不能够够

3 黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（

A α-C 向低场位移

）。

B α -C 向高场位移 C 邻位碳向高场位移

）。 A 积淀法

D 对位碳向高场位移

C 水蒸气蒸馏法

4．除掉水提取液中的碱性成分和无机离子常用（

B 透析法

D 离子交换树脂法

5．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应采用的萃取溶剂是（

）。 A丙酮

）。

B乙醇

C正丁醇

D氯仿

6．用 Hofmann 降解反应鉴别生物碱基本母核时，要求结构中（

B.β位有C.α、β位均有氢 D.α、β位均无氢 A.α位有

氢 氢

7．大多生物碱与生物碱积淀试剂反应是在 ( )条件下进行的。

A.酸性水溶液

B.碱性水溶液

C.中性水溶液 D.亲脂性有机溶剂

8．合成青蒿素的衍生物，主若是解决了在（

A.水和油

）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。

D.酸或碱

B.乙醇

C.乙醚

9.拥有溶血作用的甙类化合物为 10.季铵型生物碱分别常用

(

)。 A.蒽醌甙 B.黄酮甙 C.三萜皂甙

D.强心甙 D.聚酰胺色谱法

( )。A.水蒸汽蒸馏法 B.雷氏铵盐法 C.升华法

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天然药物化学试题及

四、指出以下化合物结构种类的一、二级分类： （每题 2 分，共 10 分）

1．

COOMe

2．

3．

O

O

OH

HOH 2C

O

OH O glc

HO

O

O

OH

O

4.

O O

H

O O

H

5.

H O OH

O

O

O

O

五、用化学方法差别以下各组化合物（每题

1.

2 分，共 10 分）

O

CH 3

OCH 3

CH3O HO

O

O

HO

O

O

OH

O C

A

B

2.

HO

O

OH

HO

O

OH OH

HO

O

OH

OH O

OH O

OH O

C

A

OH

B

3.

COOMe

O A

O

O

HOH 2C

OH

C

O

O glc

H O OH

O

B

O

O

OH

O

Me

O

OH

O

O

O

OA B C

4. 5.

MeO

O

N

O

OMe

Me

OMe

Me N

O

MeO

O

O

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天然药物化学试题及

A B

7 / 32

天然药物化学试题及

六、解析比较：（每个括号 1 分，共 20 分）

1.

分别以下黄酮化合物， （1）用聚酰胺柱层析，以不相同浓度的乙醇

-水进行梯度洗脱，流出柱外的序次是 （2）用硅胶柱层析，以不相同浓度的氯仿

-甲醇进行梯度洗脱，流出柱外的序次是

OH

HO

O

HO

O

HO

O

HO

O

OH

OH

OH

OH

OH

OH

O

O

Glc

Glc Rha

OH

O

OH

O

OH O

OH

O

A

B

C D 2.以下糖苷进行酸水解，水解易难序次为： ( )>( )>( )>( )

Me CH2OH COOH

CH 2OH

O

OR

O OR

O OR

O

OR

A

B

C D

3.完成以下反应并写出反应产物：

MeO

MeON MeHofmann

( )+( )+( )

degradation

OMe OMe

4.比较以下化合物的碱性强弱：

H

N

O

N CH

CH2OH

N

3

CH 3

OCOCH

O

H3 COOC

A

B

碱性强弱： (

) > ( ) > ( )

5.

) > (

) > (

比较以下化合物的沸点：

() > (

)。

CH2OH

O

OH

A B C 8 / 32

( )>( )>( )>( ).

(

)>(

)>(

)>(

).

MeO

Me

N N

NO

N

Me

C

OCC2 H5 O

D

天然药物化学试题及

七、提取分别：（每题 5 分，共 10 分）

1．某中药中含有以下五种醌类化合物 A~E，依照以下贱程图提取分别，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。

中药材

粉碎，水蒸气蒸馏

蒸馏液 残渣

（

）

CHCl3 提取 CHCl 液

残渣

3

5%NaHCO3 萃取

风干 95%EtOH 提取

NaHCO

液

CHCl 液

经 SephadexLH-20

70%MeOH 洗脱

酸化3

3

5%Na CO 萃取

分段收集

2

3

黄色积淀

先出柱

后出柱

（

）

Na2CO3 液 CHCl3 液

（

）

（

）

（

）

O

OH O OH OH O OH

H 3C

H 3 C

OH

COOH

O

O

O

A

B

C

OH OOGLc

6 1

OH O

OGl c___Glc

H 3C OH

COOH

O

O

D E

2.某中药总生物碱中含有季铵碱（ A）、酚性叔胺碱（ B）、非酚性叔胺碱（ C）及水溶性杂质（溶性杂质（ E），现有以下分别流程，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。

+

总碱的酸性水液 调至 PH9-10， CHCl

NH4

3

萃取

碱水层

CHCl 层

3

酸化；雷氏铵盐

1%NaOH 水液

积淀

碱水层

CHCl 层

（ ） 经分解

3

NH Cl 办理

1%HCl萃取

4

（

）

CHCl3 提取

CHCl 层

酸水层

CHCl 层

3

3

（ ） （ ） （ ）

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D）和脂天然药物化学试题及

八、结构判断：（每题 5 分，共 10 分）

1．有一黄色结晶（ I），盐酸镁粉反应显红色， Molish 反应阳性， FeCl3 反应阳性， ZrOCl2 反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄

色褪去。 IR γ max (KBr) cm-1 : 3520, 3470, 1660, 1600, 1510, 1270, 1100~1000, 840. (I)的 UV λ nm 以下 :

1

MeOH NaOMe AlCl3 AlCl3/HCl NaOAc

NaOAc/H3BO3

6

252 267 (sh) 261 399 272 426 260 274 357 254 400 256 378

346

385

(I)的 H-NMR (DMSO-d , TMS) δ ppm:

(1H, d, J=8Hz), (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), (1H, d, J=3Hz), (1H, d, J=2Hz), (1H, d, J=2Hz), (1H, s), (1H, d, J=7Hz),其他略。

(I)酸水解后检出 D-葡萄糖和苷元，苷元的分子式为

C15H10O6。FAB-MS示分子中含一分子葡萄糖。

试回答以下各问： （1）该化合物为 （2）可否有 3-羟基 （3）苷键构型为 （4）可否有邻二羟基

依照 依照 依照 依照

（5）写出（ I）的结构式，并在结构上注明氢谱质子信号的归属。

八、结构判断：（每题 5 分，共 10 分）

1.

2.

OH

O

O

O

OH

COOGlc

OH O

GlcO

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天然药物化学试题及

答 案

一、名词讲解（每题 2 分，共 20 分）

1．二次代谢产物：由植物体产生的、对保持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。

2．苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的和糖的端基碳的化学位移值均发生了变化，这类改变称为苷化位移： 3．HR-MS: 高分辨质谱，能够展望分子量。

4．有效成分：天然药物中拥有临床疗效的活性成分。

5．Klyne 法：将苷和苷元的分子旋光差与组成该苷的糖的一对甲苷的分子旋光度进行比较，数值上凑近的一个即是与之有相同苷键的一个。

6． 是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

7．紫外光谱，能够展望分子结构。

8．核磁共振，能够展望物质分子结构。

9．盐析：向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到必然的饱和度，使待测组分积淀析出的过程。

10．透析：是膜分其他一种，用于分别大小不相同的分子，透析膜只赞同小分子经过，而阻拦大分子经过的一种技术

二、判断题（正确的在括号内划“√” ，错的划“ X” 每题 1 分，共 10 分）

1（×） 2（√） 3（×） 4（√） 5（×） 6（×） 7（×） 8（√） 9（√） 10（√）

三．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每题

1D2B3B4D5C6B7A8A9C10B

1 分，共 10 分）

四、指出以下化合物结构种类的一、二级分类： （每题

1 萜，单萜（环烯醚萜） ；2 5 三萜 四环三萜

2 分，共 10 分）

醌

菲醌；3

黄酮 查耳酮； 4 苯丙素 木脂素；

五、用化学方法差别以下各组化合物（每题

2 分，共 10 分）

1．异羟污酸铁反应

A(-) B (+) C (-); Edmeson反应 A (-) B (-) C (+)

2． NaBH4 反应 A (+) B (-) C (-); SrCl2 反应 A (-) B (+) C (-)

3． Legal反应 A (+) B (-) C (-); Keller-Kiliani 反应 A (-) B (+) C (-) 4． Shear 试剂反应 A (-) B (-) C (+); 异羟污酸铁反应 5． Labat 反应 A (-) B (+)

A (+) B (-) C (-)

六、解析比较：（每个括号 1 分，共 20 分）

1. D>C>A>B; A>B>C>D; 2. A>D>B>C 4. A>B>C; 5. B>C>A>D

3. N(CH3)3+H2O

MeO

MeO

OMe

OMe

七、提取分别：（每题 5 分，共 10 分）

1.A,C,B,E,D； 2.D,A,B,C,E

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天然药物化学试题及

天然药物化学试题（ 3）

一、填空题（每空分，共 18 分）

1. 不经加热进行的提取方法有 _____和_____；利用加热进行提取的方法有 ____和______，在用水作溶剂经常利用 ______，用乙醇等有机溶剂作提取溶剂经常利用 _____。

2. 硅胶吸附层析适于分别 ____成分，极性大的化合物 Rf____；极性小的化合物 Rf______。

3 利用萃取法或分配层析法进行分其他原理主若是利用

____________。

4. 测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指

______、______、______和________。

5.从植物中提取苷类成分时 ,第一应注意的问题是 _________________。

6. 苷类依照是生物体内原存的 ,还是次生的分为 _____和 _____；依照连接单糖基的个数分为 ______、

_____等;依照苷键原子的不相同分为

______、______、______和 ______，其中 __________为最常有。

7. 利用 1HNMR谱中糖的端基质子的 _

_判断苷键的构型是目前常因用方法。

8. 苦杏仁酶只能水解 _______葡萄糖苷，纤维素酶只能水解 ________葡萄糖苷；麦芽糖酶只能水解

__________葡萄糖苷。 9. 按苷键原子的不相同， 酸水解的易难序次为： ______ >______ >______ >______。

10. 总苷提取物可依次用极性由 _______到______的溶剂提取分别。

11. Smith降解水解法可用于研究难以水解的苷类和多糖，经过此法进行苷键裂解，①可获得______

②从获得的 _____能够获知糖的种类。 12. 苷化位移使糖的端基碳向

____________搬动。

二、选择题（每题 1 分，共 15 分）

1. 高压液相层析分别收效好的主要原因是：

A. 压力高

B. 吸附剂的颗粒细 C. 流速快 D. 有自动记录

2. 人体蛋白质的组成氨基酸都是： A. L-α-氨基酸

B. δ-氨基酸 C. 必需氨基酸 D. D-氨基酸

3. 活性炭在以下哪一种条件下吸附性最强 A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液 C. 稀乙醇水溶液 4. 蛋白质等高分子化合物在水中形式： 5. 纸层析属于分配层析 ,固定相为：

D. 近中性水溶液 E. 稀丙酮水溶液

B. 胶体溶液

A. 真溶液

C. 悬浊液

D. 乳浊液

A. 纤维素

B. 滤纸所含的水 C. 张开剂中极性较大的溶液 D. 水

6. 化合物在进行薄层层析时，常碰到两边斑点 Rf值大，中间 Rf值小，其原因是：

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天然药物化学试题及

A. 点样量不一

B. 层析板铺得不均匀 C. 边缘效应 D. 层析缸底部不平展

7. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分别过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质

B. 小分子化合物 C. 大分子化合物

B. 苷类

D. 两者同时下来 C. 中性成分

D. 碱性成分

8. 氧化铝适于分别哪一种成分： A. 酸性成分

9. 有效成分是指

A. 需要提取的成分 B. 含量高的化学成分 C. 拥有某种生物活性或治疗作用的成分 10. 与水不相混溶的极性有机溶剂是： A. EtOH B. MeOH C. Me CO D. n-BuOH

2

D. 主要成分

11. 比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚

12. 利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般采用： A. 煎煮法 B. 浸渍法 C. 回流提取法 13. 判断一个化合物可否为新化合物，主要依照：

A.《中药大辞典》

B.《中国药学文摘》

C.《美国化学文摘》

14. 从药材中依次提取不相同的极性成分，应采用的溶剂极性序次是：

A.水→ EtOH→EtOAc→ Et2O→石油醚

B.石油醚→ Et2O→EtOAc→EtOH→水

C. 石油醚→水→ EtOH→Et2O

15. 对于含挥发性成分的药材进行水提取时，应采用的方法是：

A. 回流提取法

B. 先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C. 煎煮法

三、判断正误（每题 1 分，共 15 分）

1. 中草药中某些化学成分毒性很大。 3. 松材反应就是检查木质素。

构。

2. 蜡是指高级脂肪酸与甘油以外的醇所形成的酯。

4. 目前所有的有机化合物都可进行 X-衍射测定结

5. 蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。

6. 苦味质就是植物中一类味苦的成分的统称。

7. 在银络合薄层层析中 ,顺式双键化合物与银络合较反式的易于进行。 8. 化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基。 9. 植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。

10. 同一化合物用不相同溶剂重结晶 ,其结晶的熔点可能有差距。

11. 某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种张开剂张开，呈单一斑点，所以该晶体为一单体。 12. 植物油脂主要存在于种子中。 14. 聚酰胺层析原理是范德华力作用。

13. 中草药中的有效成分都很牢固。

15. 硅胶含水量越高 ,则其活性越大 ,吸附能力越

强。

13 / 32

天然药物化学试题及

四、指出以下结构的名称及种类（每题

1.

2 分，共 14 分）

2.

O

O

3.

O

glc

O

O

O

O

CH2OH

OH

4.

glc O

CH 2OH

5.

6.

O glc

NC

C

H

N H

7.

O

O

NC CH2OH

五、结构判断（每空 2 分，共 6 分）

1. 写出以下化合物质谱中的碎片离子：

_ CO

_

CO

(

)

(

+

O O

六、简答题（每题 4 分，共 24 分）

1.苷键的水解方法

2.简述中草药有效成分的提取分别方法

3.应用碱碱酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题

4.试用电子理论讲解为什么黄酮类多显黄色，而二氢黄酮多无色

5.就不相同的黄酮类化合物的立体结构讲解其在水中溶解度规律

6.天然药物中所含化学成分的主要种类

七、提取与分别（共 8 分）

1．萱草根中含有几种蒽醌成分，请设计一个分别流程过程

14 / 32

(glc)

O

2

_ H

)

)(

天然药物化学试题及

萱草根

乙醇提取

醇浸膏

乙醚

乙醚液

不溶物

5% NaHCO3

NaHCO3液 酸化

黄色积淀

乙醇吡啶 重结晶

乙醚液

5% Na2CO3

Na2CO3液

乙醚液

浅黄色结晶 （ ）

酸化

黄色积淀

重结晶

1% NaOH

橙黄色结晶 （ ） 决明蒽醌

NaOH液

酸化 黄色积淀

乙醚液

浓缩

丙酮 重结晶

结晶

乙醚液

蒸干

金黄色结晶 丙酮重结晶 （ ） 大黄酚 橙黄色结晶

（ ）

决明蒽醌甲醚

油状物

甲醇重结晶

— 谷甾醇

答 案

一、填空题（每空分，共 18 分）

1 浸渍 渗漉 煎煮 回流提取 煎煮 回流提取

2、酸极性 大 小 3、分配比不相同 4、 MS UV IR NMR 5、采用合适的方法杀酶或控制酶的活性 6、原生 次生苷 单糖苷 双糖苷 氧苷 氮苷 硫苷 碳苷 氧苷 7、偶合常数 8、 B-六碳 B-D- a-D- 9、 C-苷 S-苷 O-苷 N-苷 10、低 高 11、原苷元 反应产物

12、高场

二、选择题（每题 1 分，共 15 分）

1A2B3B4B5A6C7C8D9C10C11A12C13C14B15B

15 / 32

天然药物化学试题及

三、判断正误（每题 1 分，共 15 分）

1T2F3F4F5F6F7T8F9F10T11F12F13T14F15F

四、指出以下结构的名称及种类（每题 2 分，共 14 分）

1 红景天苷 2 毛茛苷 3 天麻苷 4 蜀黍苷 5 靛苷 6 苦杏仁苷 7 水杨苷五、结构判断（每空 2 分，共 6 分）

O

C7H6 C7H5

六、简答题（每题 4 分，共 24 分）

1 答：酸催化水解， 乙酰解反应， 碱催化水解和 B-除掉反，酶催化水解反应， 糖醛酸苷的选择水解反应。 2 答：提取方法：溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法。分别法：依照物质溶解度差别进行分别，依照物质

在两相溶剂中的分配比不相同进行分别， 依照物质的吸附性差别进行分别， 依照物质分子大小差别进行分别。依照物质离解程度不相同进行分别。

3．应注意碱液试一试不宜过高，省得在强碱性下，特别加热时破坏黄酮母核。在加酸酸化时，酸性也不宜过强，省得生成羊盐，致使黄酮类化合物又重新溶解，降低产品收率。

4．其色原酮部分原来无色，但在 2-位上引入苯环后，即形成交织共轭系统，并经过电子转移，重排，使共轭链延长，所以显现出颜色，而二氢黄酮不拥有交织共轭系统或共轭链短，故不显色。 5 ．黄酮，黄酮醇，查耳酮等平面性强的分子，因分子与分子间排列亲密，分子间引力较大，故更难溶 于水，而二氢黄酮及二氢黄酮醇等， 因系非平面性分子， 故分子与分子间排列不亲密， 分子间引力降低，

有利于水分子进入，溶解度稍大。至于花色苷元类虽也为平面性结构，但因以离子形式存在，拥有盐的通性，故亲水性较强，水溶度较大。

6．糖和苷，苯丙素，醌类，黄酮类，萜类和挥发油，三萜及其苷，甾体及其苷，生物碱等七、提取与分别（共 8 分）

大黄酸

决明蒽醌 大黄酚 决明蒽醌甲醚

天然药物化学试题（ 4）

一、填空题（每空分，共 20 分）

16 / 32

天然药物化学试题及

1. 香豆素是 ______的内酯，拥有芳甜香气。其母核为

_______________。

2 香豆素的结构种类平时分为以下四类：

________、 ________、________及________。

3.香豆素类化合物在紫外光下多显示 ______色荧光， ______位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光

4.木脂素可分为两类，一类由 ______和 ______二种单体组成，称 ______；另一类由 ______和 ______二种

单体组成，称为 ______。

5. 醌类按其化学结构可分为以下四类：① ________②_______ ③ _______ ④________。

6. 萘醌化合物从结构上考虑能够有α (1,4)、β (1,2)及amphi(2,6)三各种类，但迄今为止从天然界获得的几乎均为 ______。

7. 游离的蒽醌衍生物，常压下加热即能 ___，此性质可用于蒽醌衍生物的 ___和___。

8. 羟基蒽醌能发生 Borntrager's反应显 ____色，而 _____、 _____、_____、 _____类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。

9. 蒽醌类是指拥有 ___基本结构的化合物的总称，其中 __位称为α位， __位称为β位。

10. 以下化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应： 邻位酚羟基的蒽醌显 ____色；对位二酚羟基的蒽醌显 ____色；每个苯环上各有一个α -酚羟基或有间位羟基者显 ____色；母核上只有一个α或β酚羟基或不在同一个

环上的两个β酚羟基显 ____色。

11. Kesting-Craven以应 (与活性次甲基试剂的反应 )仅适用于醌环上有未被取代地址的 _____及 ____类化合物， ____类化合物则无此反应。

12. 某中药用 10%H2SO4水溶液加热水解后，其乙醚萃取液加入 5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄色褪

为无色，而水层显红色，表示可能含有

1.

____成分。

三、完成以下反应（每题 6分，共 18分）

NaOH

H

O

O

NaOH

长时间加热

OMe

2.

MeO

(1) OH

O

O

O (2)

+H

3.

[H]

KMnO 4

O

O

KMnO

4

O

O

二 、 写 出 下 列 结 构 的 名 称 及 类 型 （ 每 小 题 1 分 ， 共 12 分 ）

17 / 32

天然药物化学试题及

O

HO

OHO

O

CH 3

CH

11

23

O 1 OH

OH

O 2

O

O 3

OH

O

OH

CH 3 CH 3

HO

CH CH 2CH C

O 4 O

OH

O 5

CH 3

OH

H 3CO

OH

OH

OH

OH

O

CH 3

O 6

CH 3

OH

OHO

O 7 O

CH 2OH

COOH

O

8

OH

OHO

OH

OH

O 9 Oglc O

OH

O

CH 2OH

H

11

COOH

COOH

O

10

glc

OH

Oglc O

12

四、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每题 2分，共 20分）

1. 蒽醌类化合物在何种条件下最不牢固： A. 溶于有机溶剂中露光放置 B. 溶于碱液中避光保存 C. 溶于碱液中露光放置 D. 溶于有机溶剂中避光保存

2. 拥有升华性的化合物是： A. 蒽醌苷 B. 蒽酚苷 C. 游离蒽醌 3. 以下化合物，何者酸性最弱： C

A

D. 香豆精苷

O

OH

B

O

OH

HO

OH

C

OH

O

O

OH

OH

O O

OH

D

OH

O

OH

OH

O

COOH

4.以下化合物中，何者遇碱液马上产生红色： C

18 / 32

天然药物化学试题及

A

O

Oglc

B

O

OH

O

C

O

O

OH

D

O

OH

5.以下化合物，其 IR νC=O为1674，1620cm-1。该化合物为： C

A

O

OH

B

O

OH

O

OH

OH O

D

C

OHO

OH

O OH

HO

O

O

OH

O

6. 空气中最牢固的化合物是： C

O

A

B

C

O

7. 某中草药水煎剂经内服后有显着致泻作用，可能含有的成分是：

A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮

8. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用 5%Na2CO 3水溶液可萃取到：

B. 带一个β -酚羟基的 A. 带一个α -酚羟基

D. 不带酚羟基的 的 C. 带两个α -酚羟

基的

9. 硬毛中华猕猴桃中含有以下几种成分，其酸性大小序次为：

OR4 O

OR 1

① ② ③

R2

④

R1 =R4=H, R 2=R 3=CH 3 R1 =R3=H, R 2=R 4=CH 3 R1 =R3=R4=H, R 2=CH 2OH

R3O

R1 =R3=R4=H, R 2=COOH

O

A. ④>③>②>① B. ③>④>①>② C. ①>②>④>③ D. ④>③>①>②

10.以下物质在吸附硅胶薄层上完好被分别开后的

OH

O

OH

OH

O

Rf值大小序次为：

OH

O I OHO

COOH

OH

OHO

CH 3

O II

OH

HO

CH 3

O

O

CH 2OH

19 / 32

天然药物化学试题及

III

IV

20 / 32

天然药物化学试题及

HO

O III

A. II>IV>III>I B. II>III>IV>I C. I>IV>III>II D. III>II>IV>I

五、比较以下各组化合物酸性强弱（每题

O

OH

5分，共 20分）

OH

OH

O

OH

1.

O I O

OH

OH

OH

HO

O II O

OH

COOH

O IV O

OH

O

HO

2.

HO O V

O

OH

CH

3

O VI

O

OCH

3

O

C12H25

OH

OH

O I

O

OH

CH

O II

OCH

O III

OH

CH 3

3

3

O

O V

O IV

OH

3.

O OH

OH

O

OH

OH

O I O

OH

OH

O

O II

OH

OH

O

CH 2

O O

O

O III

COOH

OH

O

O IV

OH

O

OH

OH

4.

COOH

O I

O OH

OH

O III

O

II

六、判断正误（正确的在括号内划“√” ，错的划“ X” 每题 1分，共 6分）六、判断正误 1F2T3T4F5T6T

1. 青蒿素是一种拥有二萜骨架的过氧化物，是由外国研制的一种高效抗疟活性物质。

2. 挥发油的质量和含量随植物生长环境的变化而变化。 3. 挥发油中萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或只有芳香气味的主要组成成分。 4. 卓酚酮类化合物是一类变形单萜，其碳架吻合异戊二烯规则。 5. 水蒸汽蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。 6. 挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。

七、萱草根中含有以下几种蒽醌类成分，依照下面分别流程，各成分应在哪个部位获得，请填入空格。

21 / 32

天然药物化学试题及

七、每空 1分，共 4分） ACBD

OH

O OH OH

O

OH

COOH

O A 大黄酸

CH 3

B 大黄酚

O

OH

O

OCH 3

OH

OHO OCH 3

O

OCH 3

O

CH 3

CH 3

C 决明蒽醌

D 决明蒽醌甲醚

萱草根

乙醇提取

醇浸膏

乙醚

乙醚液 不溶物

5% NaHCO3

NaHCO3液

乙醚液

酸化

黄色积淀

5% Na2CO3

乙醇吡啶 重结晶

Na2CO3液

乙醚液

酸化

黄色积淀

浅黄色结晶 （ ）

1%NaOH

重结晶

橙黄色结晶 （ ）

NaOH液

酸化 黄色积淀

乙醚液

浓缩

丙酮 重结晶

金黄色结晶 （ ）

结晶

乙醚液

蒸干

丙酮重结晶

橙黄色结晶 （ ）

油状物

甲醇重结晶 —谷甾醇

一、填空题（每空分，共 20 分） 1、邻羟基桂皮酸 苯骈 a-吡喃酮 2、简单 呋喃 吡喃 其他 3、蓝 色 G 增强 4、桂皮酸 桂皮醇 木脂素 丙烯苯 烯丙苯 新木脂素 5、苯醌 萘一 菲一 蒽一 6、a- 萘醌类 7、升华 分别 纯化 8、红-紫红 蒽酚 蒽酮 二蒽酮 9、蒽醌母核 1，4，5，8 2，3，6，7 10、 蓝-蓝紫 紫红 -紫 橙红 -红 橙黄-橙色 11、苯醌 萘醌 蒽醌 12、醌类

1分，共 12

分） 二、写出以下结构的名称及种类（每题

1 信筒子醌 2、胡桃醌 3、蓝雪醌 4、紫草素 5、大黄素 6、大黄素甲醚 7、大黄酚 8、芦荟大黄素 9、

12、番泻苷 B 大黄酸 10、茜草素 11、

22 / 32

天然药物化学试题及

三、完成以下反应（每题6

OO

分，共18 分 ）

NaOH H

COO

NaOH

OMe

COOH

O

COO

MeO O

O

H

O

1

四、选择题 1C2C3C4C 5 C6C7D8B9D10A五1、 2>3>1>6>5>4

2. 1>3>4>5>2 3. 3>2>1>4 >2>3

23 / 32

天然药物化学试题及

天然药物化学试题（ 5）

一、名词讲解（每题分，共 15 分）

1. 黄酮类化合物 2. 盐酸 -镁粉反应 3. 锆 -枸椽酸反应 4. 交织共轭系统 5.香豆素 6.乙型强心苷 7.甾体皂苷 8.生源的异戊二烯法规 9.挥发油

试剂

二、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每题

1 分，共 15 分）

1. 某中药的甲醇提取液， HCl-Mg粉反应时，溶液显酱红色，而加HCl后升起的泡沫呈红色，则该提取液中可能含有：

A. 异黄酮 B. 查耳酮 C. 橙酮 D. 黄酮醇 2. 母核上取代基相同的以下各样化合物的亲水性由大到小的序次为： ①二氢黄酮类 ②黄酮类 ③花色苷元 A. ①②③ B. ③②①

C. ①③② D. ③①②

3. 黄酮类化合物按其基本母核分成好多种类，在这些种类中，有一类的三碳链部分结构为全不饱和状的氧杂环，这类 化合物为： A. 黄烷醇类 B. 查耳酮类 C. 花青素类 D. 高异黄酮类

4. 判断黄酮类化合物结构中取代基数目及地址常用：

A. UV B. IR C. 'H-NMR

D.化学法

5. 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于： A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 二氢黄酮醇

D. 查耳酮

6. 与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为： A. 二氢黄酮 B. 黄酮 C. 黄酮醇 D. 异黄酮 7.以下化合物在聚酰胺 TLC上，以氯仿 -甲醇 -丁酮 -丙酮 (40： 20： 5：1)张开时， Rf值的大小应为：

OH

OH

OH

O

O

HO

OH

OH

O

(1)

OHO

OH

(2)

rha

glc

O

O

OH

O

(3)

A. ①②③ B. ③②① C. ②①③ D. ②③①

8. 某中药水提取液中，在进行 HCl-Mg粉反应时，加入 Mg粉无颜色变化，加入浓 HCl则有颜色变化，只加浓 HCl不加 Mg 粉也有红色出现，加水稀释后红色也不褪去，则该提取液中可确定含有：

A. 异黄酮 B. 黄酮醇 C. 花色素 D. 黄酮类

9. 以下化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后序次应为：

O

O

O

OH

O

glcO glcO

OCH 3

OH O (1)

OHO (2)

glcO

O

O

glcO

OH

O

OH

OH

O

O

O

(3) (4)

A. ①②③④

B. ③①②④ C. ①②④③ D. ②①③④

10. 某化合物有： ①四氢硼钠反应呈紫红色； ②氯化锶反应阳性； ③锆 -枸椽酸反应黄色褪去等性质，

24 / 32

则该化合物应为：

天然药物化学试题及

HO

O

OH

OH

HO

O

OH

OH

O

OH

O (2)

OH

HO

O

(1)

HO

O

OH

OH

OH

OH

O

OH

O (4)

OH

(3)

11.以下化合物，何者酸性最强：

glcO

OCH 3

O

OH

OH

OH

O

H3 CO

OH

O

OCH 3

OH

O

OH

OCH 3

HO

O

OH

OH

HO

O

OH

H 3CO

OH

O

OCH 3

OH

OH

O

12.以下化合物用 pH梯度法进行分别时，从 EtOAc中，用 5%NaHCO3、 %NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取，先后萃取出 的序次应为：

HO

O

OH

O

OHO

OH

O O

③

①

OCH 3

OCH3 O

②

OH

O

A. ①②③

B. ③②① C. ①③②

D. ③①②

25 / 32

天然药物化学试题及

13. 在黄酮、黄酮醇的 UV光谱中，若“样品 +AlCl3/HCl”的光谱等于“样品 +MeOH”的光谱，则表示结构中：

A. 有3-OH或 5-OH B. 有3-OH，无 5-OH

C. 无 3-OH或 5-OH（或均被取代） D. 有 5-OH，无 3-OH

14. 在某一化合物的 UV光谱中，加入 NaOAC时带Ⅱ出现 5-20nm 红移，加入 AlCl3光谱等于 AlCl3的光谱，则该化合物

A

OH

B

OH

O

HO

OH

HO

O

OH

OH

O

OHO

C

OH

HO

O

OH

结构为：

OH

O

15. 某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分别，以含水甲醇 量递加 )洗脱，最后出来的化合物是：

A. 苷元

B. 三糖苷

C. 双糖苷 D. 单糖苷

三、判断正误（正确的在括号内划“√” ，错的划“ X” 每题 1 分，共 10 分）

1. 能与盐酸 -镁粉产生橙红色反应的化合物必然是黄酮类化合物。

(

) 2. 与锆 -枸椽酸反应产生阳性结果的化合物是

5-羟基黄酮。 (

)

3. 黄酮类化合物在 7， 4'位连有 -OH后，酸性增强，因它们中的

H+易于解离。

( ) 4. 因二氢黄酮类化合物较黄酮类化合物极性大，故水溶性也大。 ( ) 5.6.

黄酮类化合物多为有色物质，因其色原酮部分拥有颜色。 与 FeCl 显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。

(

(

))

3

7. 黄酮类化合物在过去称之为黄碱素。

( ) 8. 黄酮类化合物 5-OH较一般酚 -OH酸性弱。 ( ) 9. 棉黄素 3-O葡萄糖苷的水溶性大于 7-O葡萄糖苷。

( )

10.川陈皮素因分子中含有很多的 OCH3基团，故甚至可溶于石油醚中。

(

)

五、完成以下反应（每题 5分，共 10分）

O

1.HCl

H 2O

O

OH

2. HOO

OCH 3

OH

H +

OH O

六 已知以下四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中，并可按以下贱程分出，试问各自应在何部位26 / 32

含醇

(

天然药物化学试题及

提取物中出现为什么 (共 7 分 )

COOH

RO

O

OH

O

R=H

A 白杨素

B 白杨素甲醚

R=CH3

C

松香酸

H3CO

CH

OH

CH

D 松香酸甲醚

乙醚液

依次用 5% NaHCO3 、5% Na2CO3 、

0.2% NaOH 、4% NaOH 萃取

5% NaHCO3 (

)

5% Na2CO3 (

) 13 分）

0.2%NaOH (

4% NaOH (

) )

七、填空（每空分，共

______衍变而来。 1. 实验的异戊二烯法规认为，自然界存在的萜类化合物都是由

______键，属 ______衍生物。 2. 环烯醚萜为 ______的缩醛衍生物，分子都带有

3.在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有 ______成分。

______② ______③ ______其中以 ______为常有。 4. 挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①

5. 提取挥发油的方法有 ____、 _____、 ____和 ____，所谓“香脂”是用 _____提取的。

______，比方 ______。 6. 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为

7. 分馏法是依照各成分的 ______差别进行分其他物理方法，分子量增大，双键数目增加 功能基极性增加 ,沸点 ___，含氧萜的沸点 ___不含氧萜。

8. 分别挥发油中的羰基化合物常采用______和 ______法。 9. 挥发油应密闭于 ______色瓶中 ______温保存 ,以防备 ______的影响发生分解变质。

,沸点 ___，在含氧萜中，随着

八、结构判断（共 12 分）

1. 由某挥发油中提得一种倍半萜类成分，初步推测其结构可能为Ⅰ或Ⅱ，而 UVλ EtOHmax 为 295 nm(log ε，请推测该成分可能为哪一结构，并简要说明原因。

O

O

27 / 32

天然药物化学试题及

答

案一、名词讲解（每题分，共

15 分）

1、泛指两个拥有酚羟基的苯环经过三碳原子相互连接而成的一系列化合物。 2、此为黄酮类化合物最常用的颜色反应。

3、锆络合物反应液中加入枸橼酸后， 5-羟基黄酮的黄色溶液显着褪色，而

分原来无色，但在 2-位上引入苯环后，即形成此系统。

3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色。 4、色原酮部

5.是邻羟基桂皮酸的内酯，拥有芳香气味。 6.以海葱甾或蟾酥甾为母核。 7.是一类由螺甾烷为在化合物与糖结合的寡糖苷。 8.经甲戊二羟酸路子衍生的一类化合物即萜类化合物。

9.一类拥有芳香气味的在常温下能挥发的油状液体总称。

10.一类带有季铵基团的酰肼。

二、选择题三、1D2A3C4C5B6A7B8C9B10B11C12A13C14C15A

判断正误

1F2T3T4T5F6F7F8T9T10T

四、

1B>C>A 2A>C>B>D3B>A>D>C4B>A>C5B>C>A6A>B>C 五、

O+

Cl

OH

1

六 CADB

七、填空

1.异戊二烯 2、蚁臭二醛 双 环状单链 3、奥类 4、萜类，芳香族，脂肪族，萜 5、水蒸气蒸馏 法，超临界流体萃取法 冷压法 浸取法 6、脑 薄荷脑 7 沸点 增加 增加 大于 8、乙醚萃取 酸办理 9、棕 低 空气和光辉

八、结构判断（共

12 分）

2

28 / 32

浸取

天然药物化学试题及

天然药物化学试题（ 6）

1 分，共 5 分）

HR-MS：

有效成分：

一、讲解以下名词 （每题

二次代谢产物：

苷化位移：

Klyne 法：

1 分，共 10 分）

二、判断题 （正确的在括号内划“√” ，错的划“ X”，每题

1． 13C-NMR 全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。

2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的能够变成酸性，所以可进行酸碱中和滴定。

3． D-甘露糖苷，能够用 1H-NMR 中偶合常数的大小确定苷键构型。

4．反相柱层析分别皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比率增大，洗脱能力增强。

5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸取峰。

6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，拥有香味液体的总称。

7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能够与金属离子络合，多有毒性。

8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种当的张开系统，

在 TLC或 PC上样品表现单一斑点时，即可确认为单一化合物。

9．有少许生物碱如麻黄碱与生物碱积淀试剂不反应。

10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷牢固。

三．选择题 （将正确答案的代号填在题中的括号内，每题

1 分，共 10 分）

1．（ ）化合物的生物合成路子为醋酸

2．能使β

-丙二酸路子。 A 甾体皂苷

B 三萜皂苷

C 生物碱类

D 蒽醌类

-葡萄糖苷键水解的酶是（

）。

A 麦芽糖酶

B 苦杏仁苷酶 C 均能够 D 均不能够够

3 黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（

A α-C 向低场位移

）。

B α -C 向高场位移 C 邻位碳向高场位移

）。

D 对位碳向高场位移

4．除掉水提取液中的碱性成分和无机离子常用（

A 积淀法

B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法

5．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应采用的萃取溶剂是（ 6．用 Hofmann 降解反应鉴别生物碱基本母核时，要求结构中（

）。A 丙酮

）。

B 乙醇

C 正丁醇

D 氯仿

A.α位有氢 B.β位有氢 C.α、β位均有氢

(

D.α、β位均无氢

7．大多生物碱与生物碱积淀试剂反应是在

)条件下进行的。

D.亲脂性有机溶剂

A.酸性水溶液

B.碱性水溶液

C.中性水溶液

8．合成青蒿素的衍生物，主若是解决了在（

A.水和油

B.乙醇

）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。

D.酸或碱

C.乙醚

9.拥有溶血作用的甙类化合物为 10.季铵型生物碱分别常用

(

)。 A.蒽醌甙

)。 A.水蒸汽蒸馏法

B.黄酮甙 C.三萜皂甙

D.强心甙 D.聚酰胺色谱法

( B.雷氏铵盐法 C.升华法

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天然药物化学试题及

五、用化学方法差别以下各组化合物： 1.

（每题 4 分，共 20 分）

O

OCH 3

CH3O HO

O A

O

HO

O

O

CH 3

OH

O C

B

2.

HO

O

OH HO

O

OH OH

HO

O

OH O

OH

O

OH

OH O

C

A

O

O

B H O OH

3. 4.

OO

OH

O

Me

O

OH

O

O

O

OA B C

5.

O

OH

O

B

COOMe

O

HOH 2C

OH

O glc

A C

MeO

O

N

O

OMe

Me

OMe

A

Me N

O

MeO

O

O

B

六、解析比较： （每个括号 1 分，共 20 分）

1.比较以下化合物的酸性强弱： （ ） > (

OHO

OH

OHO

OH

) > ( ) > ( ).

).

并比较在硅胶板上张开后 Rf 值的大小序次： （ ） > ( ) > ( ) > (

OHO

OH

OHO

OH

O

OH

O

COOH

O

CH 3

CH 2OH

O

A B C D

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天然药物化学试题及

2. 用聚酰胺柱层析分别以下化合物，以不相同浓度的乙

醇

-水进行梯度，流出柱外的序次是()>( )>( )>( ).

A. R=R=H

R2O

O

1

2

OH

B. R1=H, R2=Rham OR1

C. R1 =Glc, R2=H

OH O

D. R1=Glc, R2=Rham

3.比较以下化合物的碱性强弱：碱性强弱：

(

) > (

) > (

)

O

O

N CH

O

N CH 3

CH O3O

3

+ -

O

CH O

N (CHOH3) 3OH

3

A

B

C

4. 用银办理的硅胶进行柱层析，

氯仿为流动相进行分别以下化合物时， 其流出柱外的先后序次为： ( ( )>( )>( )。

OH

OH

A B C D E

七、提取分别： （每题 5 分，共 10 分）

1

．某中药中含有以下五种醌类化合物

A~E，依照以下贱程图提取分别，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。 中药材

粉碎，水蒸气蒸馏

（蒸馏液

） 残渣

CHCl

提取

3

CHCl3 液

残渣

5%NaHCO3 萃取

风干 95%EtOH 提取

经 SephadexLH-20

NaHCO3 液

CHCl3 液

70%MeOH 洗脱

酸化

5%Na2CO3 萃取

分段收集

黄色积淀

先出柱

后出柱

（

） Na2 3 CO 液

CHCl 液3

（

）

（ ）

（ ）

O

OH O OH

OH O

OH

H 3C

H 3 C

OH

COOH

O

O

O

A B C

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) > ( ) >

天然药物化学试题及

OH OOGLc

6 1

OH OOGl c___Glc

H 3C

OH

O

O

COOH

D E

2.某中药总生物碱中含有季铵碱（ A）、酚性叔胺碱（ B）、非酚性叔胺碱（ C）及水溶性杂质（ D）和脂溶性杂质（ E），现有以下分别流程，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。

总碱的酸性水液

NH4+调至 PH9-10， CHCl3 萃取

碱水层

酸化；雷氏铵盐

水液 （

）

（

积淀

经分解 ）

（ 碱水层

NH4Cl 办理

CHCl3 提取

CHCl3 层

1%NaOH

CHCl3 层

1%HCl萃取

酸水层 （

）

CHCl3 层

CHCl3 层

）

（ ）

参照答案

一、讲解以下名词 （每题

1 分，共 5 分）

二次代谢产物：由植物体产生的、对保持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。 苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的和糖的端基碳的化学位移值均发生了变化，这类改变称为苷化位移： HR-MS: 高分辨质谱，能够展望分子量。

有效成分：天然药物中拥有临床疗效的活性成分。

Klyne 法：将苷和苷元的分子旋光差与组成该苷的糖的一对甲苷的分子旋光度进行比较， 相同苷键的一个。

二、判断题 1（×） 2（√） 3（√） 4（√） 5（×） 6（√） 7（×） 8（×） 9（√） 10（√）

数值上凑近的一个即是与之有

三．选择题 1D2B3B4D5C6B7A8A9C10B

四、 1 苯丙素，木脂素

2 黄酮 异黄酮 3 醌 菲醌 4 萜 单萜 5 生物碱 莨菪烷类

五、用化学方法差别以下各组化合物：

（每题 4 分，共 20 分）

1．异羟污酸铁反应 A(-) B (+) C (-); Edmeson反应 A (-) B (-) C (+)

2． NaBH4 反应 A (+) B (-) C (-); SrCl2 反应 A (-) B (+) C (-)

3． Legal反应 A (+) B (-) C (-); Keller-Kiliani 反应 A (-) B (+) C (-) 4． Shear 试剂反应 A (-) B (-) C (+); 异羟污酸铁反应 5． Labat 反应 A (-) B (+)

A (+) B (-) C (-)

六、解析比较： >A>D>C; C>D>A>B； >B>C>A; 3. C>A>B; 4. E>B>C>A>D

七、提取分别： 1. A, C, B, E, D； 2. D, A, B, C, E

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