⼤学有机化学学期考试（附答案）
- 1 - ⼤学《有机化学》期末考试(闭卷)试卷附参
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⼀、 选择题
1. 1-丁烯在过氧化物存在下，与N-溴丁⼆酰亚胺（NBS ）发⽣取代反应，可以得到（ ）种单溴代产物。A. 1B. 2C. 3
D. 上述都不对 2. 下列化合物中，酸性最强的是（ ）。A.B.C.D.
3. 在下列化合物中，进⾏在S N 1和S N 2均容易的是（ ）。 A. PhCOCH 2Cl B. PhCl C. PhCH 2Cl D. CH 3CH 2Cl4. 环戊烯与HOBr 反应的主要产物是（ ）。A. 1-溴环戊醇B. 2-溴环戊醇C. 3-溴环戊醇
D. 2-溴环戊酮 5. 在下列试剂中，与酮反应⽣成醇的是（ ）。A. PhCH=NHB. PhMgClC. CH 3CH 2ONa
D. Ph 3 P=CHCH 3 6. 2,3-丁⼆醇和（ ）反应⽣成⼄醛。A. CH 3CO 3HB. H 2SO 4
C. HIO 4
D. KMnO 4 7. 下列离⼦中，酸性最弱的是（ ）。A.B.C.D.NH 2+C CH NH 2NH 3+S CH 3OONH 3+C CH ONH 2+C H 2NNH 2
8. 丁炔与过量HCl 发⽣加成反应的主要产物是（ ）。A. 1,1-⼆氯丁烷B. 1,2-⼆氯丁烷C. 2,2-⼆氯丁烷D. 1,2-⼆氯-1-丁烯
9. 下列离⼦中，碱性最强的是（ ）。O -Cl O -CH 3O -3O -NO 2A. B.C.D.
10. 6-巯基嘌呤的结构式是（ ）。A.B.C.D.NNN NH
SHNNNNHSCH 3N NN NHHSNNNNHCH 3S- 2 -11. 能发⽣碘仿反应的化合物是（ ）。A. 叔丁醇 B ．1-丙醇 C ．甲醇 D ．2-丙醇
12. 在碱性条件下，下列化合物发⽣⽔解反应速度最快的是（ ）。 A. 苯甲酰氯 B. 苯甲腈 C. 苯甲酸甲酯 D. 苯甲酰胺 13. 下列化合物中，不能发⽣银镜反应的是（ ）。 A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 苯甲醛 14. 在亲电取代反应中，活性最强的化合物是（）。 A ．呋喃 B ．吡咯 C ．吡啶 D ．苯
15. 下列化合物中，与HCN 发⽣反应速度最快的是（ ）。 A ．丙酮 B ．丙醛 C ．三氯⼄醛 D ．环戊酮选择题答案：1—5.DDCBB 6—10.CACAD 7—15.DACBC⼆、完成下列反应式（附带答案）1.
CH 3C CH 3C CH 3H 4CH 3C
CH 3OH CHOHCH 32.4+OH
OHOO 3.+HNO 324N ONOO 2NCH 3OCH 34.+
(CH 3)2CHCH 2Cl3CH 3
OCH 3C(CH 3)
35.
3ii. Ag 2O, H 2O iii.NHPhPhN(CH 3)2三、判断题1．化合物CO 2HOH
H 2N 的系统名称是5-氨基⽔杨酸。 （ ）
2．2,3-戊⼆烯没有⼿性碳原⼦，所以为⾮⼿性分⼦。 （ ）
3．⼀个化合物的碱性越强，其亲核性就越强。 （ ） 4．具有实物和镜像关系的分⼦就是⼀对对映体。 （ ）
5．尽管D-葡萄糖为醛糖，D-果糖为酮糖，但是它们均能发⽣银镜反应。（）6．咪唑、吡啶和嘧啶均为碱性化合物。（）7．(R)-2-丁醇与苯磺酰氯反应得到苯磺酸酯，所得到的苯磺酸酯在氢氧化钠⽔溶液中⽔解得到2-丁醇，其构型为(R)。（）8．(2R,3S)- 2,3-戊⼆醇和(2S,3R)-2,3-戊⼆醇均具有⼿性，且互为对映体。（）9．奥（见下图）是仅由碳、氢组成的烃类化合物，因此和苯⼀样是⾮极性分⼦。（）
10.甲烷的氯代反应是亲核取代反应。（）
判断题答案：对的5、6、8。错的1、2、3、4、7、9、10。
四、解释下列实验现象或实验事实（14’）:
1.3-溴-1-戊烯与⼄醇钠在⼄醇中反应⽣成的产物为3-⼄氧基-1-戊烯，其反应速率取决于溴代烃和⼄醇钠的浓度，⽽当其与⼄醇反应时，产物除了3-⼄氧基-1-戊烯外，还有1-⼄氧基-2-戊烯，且其反应速率仅与溴代烃的浓度有关。- 3 -2.3-⼄基-2-环⼰烯酮在氢氧化钾⽔溶液中加热得到2,3-⼆甲基-2-环⼰烯酮。五、推断题
1.化合物A（C5H6O3）能够与⼄醇作⽤得到两个互为异构体的化合物B和C，B和C分别与亚硫酰氯作⽤后，在加⼊⼄醇，得到相同化合物D，试写出A、B、C和D的结构式。
2.化合物A（C10H12O3）不溶于⽔、稀盐酸和稀NaHCO3⽔溶液，但溶于NaOH
⽔溶液中。将A和稀NaOH⽔溶液煮沸、蒸馏，收集馏出液得到化合物B，B能与碘及氢氧化钠溶液⽣成黄⾊沉淀。将残留在蒸馏瓶中的剩余物⽤稀硫酸酸化，可得到固体沉淀物C（C7H6O3）。C可⽤⽔蒸汽蒸馏进⾏提纯，且可溶于NaHCO3⽔溶液，试写出A、B和C 的结构式。- 4 -
