高中化学二轮复习试题有机化学推断中的官能团保护

2020届届届届届届届届届届届届届 ——届届届届届届届届届届届届届

1. 化合物Q是一种药物的中间体,某研究小组设计如下合成路线制备化合物Q。

已知：

；

；

Ⅲ.RCOOH回答下列问题：

RCOClRCONHR'

（1）反应②的试剂为 ；反应⑨和⑩的反应类型分别是 、 。 （2）化合物B的结构简式 ；C中官能团的名称 。 （3）反应⑦的化学方程式为 。 （4）下列说法不正确的是 。 A．设计反应①和⑤是为了保护酚羟基 B．化合物Q的分子式为C10H10NO

C．化合物E能发生水解反应、加成反应、取代反应、加聚反应 D．RCOOH与SOCl2反应的产物有SO2和HCl

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（5）符合下列条件D的同分异构体有 种：a．能发生银镜反应；b．能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

其中核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的是 (写结构简式)。

（6）设计以丁酸为原料制备选) 。

的合成路线(用流程图表示,无机试剂任

2. 福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过如图所示方法合成：

________,A与足量氢氧化钠溶液充分反应,（1）写出物质A中所含官能团的名称：最多消耗________molNaOH｡

（2）C→D的转化属于________反应（填反应类型）｡ （3）上述流程中设计A→B步骤的目的是________｡ （4）福酚美克与过量碳酸氢钠溶液反应的方程式为｡ （5）福酚美克的同分异构体X满足下列条件： Ⅰ．苯环上有三个取代基； Ⅱ．与福酚美克具有相同官能团； Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应｡ 符合上述条件的同分异构体有________种｡

（6）参照上述合成路线和信息,以乙醛为原料（无机试剂任选）,设计制备

的合成路线：________｡

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3. 化合物H是合成抗癌新药瑞戈非尼的一种中间体,可通过以下方法合成：

（1）A中含氧官能团的名称为 。

（2）C→E的反应类型为 。设计B→C和E→F反应的目的是 。

（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。

①含有苯环；②能发生银镜反应；③分子中只有3种不同化学环境的氢。 （4）已知异氰酸酯（R-N=C=O）在溶液中自身缩合,生成对称的脲（

）。

F→H反应的主要副产物分子式为C15H8N2OF6Cl2,写出其结构简式： 。 （5）已知：①

②

请以甲苯、乙二醇、(CH3O)2CO为原料制备,写出

制备的合成路线流程图（无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干）。

4. 对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛（Paracetamol）,具有很强的解热镇痛作用,工业上通

过下列方法合成（图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去）：

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已知：

请按要求填空：

A分子中官能团名称：_________；C1的结构简式为：___________________。 （1）

（2）由D生成扑热息痛的化学方程式：

_______________________________________________。 （3）反应③和④的反应类型：③______________,④__________。

（4）工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是：________________。

（5）扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:①是对位二取代苯；②苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；③两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是

和

,写出另3种同分异构体的结构简式____________、

____________、____________。

5. 化合物G是一种抗精神病药物,可以通过下列方法合成：

（1）的名称为________；设计步骤A→B的目的是___ _____。

（2） E→F的反应类型是________。

（3）Y的分子式为C10H13N2Cl,则Y的结构简式为_____________。

（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________ 。 ①苯环上有两个取代基； ②核磁共振氢谱图中有 7个峰；

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③能发生水解反应,产物之一是氨基乙酸,另一种产物能与 FeCl3溶液发生显色反应。

6. M是石油裂解气的重要成分,由M制备环酯P的合成路线（部分反应条件略去）如

图所示：

已知：在特殊催化剂的作用下能够发生碳碳双键两边基团互换位置的反应。如：

回答下列问题：

（1）M的名称是___________,A含有的官能团名称是___________。 （2）①的反应类型是_________,⑥的反应类型是___________。 （3）C的结构简式为____________。由_____________________。

（4）G中最多有__________个原子共平面,其顺式结构式为__________。 （5）符合下列条件D的同分异构体有__________种。 ①氯原子连在碳链的一端 ②羟基连在不同的碳原子上。

其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比为4:2:2:1的为____________（写结构简式）。 （6）由I和G在一定条件下制取环酯P的化学方程式为_______________________________。

的过程中步骤④⑥的目的是

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7. 某功能高分子材料K的一种合成路线如下：

已知：

①A为烃,相对分子质量为106。

②K的结构简式为：

③

回答下列问题：

(1)A的分子式___________；G结构简式为___________________。

(2)⑦的反应类型为_____________；H中官能团名称是____________________。 (3)反应③和⑤的目的是__________________________________。 (4)写出反应⑧中i的化学方程式：

___________________________________________。

(5)C的芳香族同分异构体中能与NaOH溶液反应的有_____种(C自身除外),其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为_____________。 (6)根据题中所给信息,写出以乙炔和甲醛为起始原料合成1,3-丁二烯的合成路线(其它无机试剂任选)。

8. 工业合成有机物F的路线如图所示：

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（1）有机物D中所含官能团的名称为_______。 （2）有机物F的结构简式为_______。

（3）在上述转化关系中,设计步骤（b）和（d）的目的是_______。 （4）写出步骤（d）的反应方程式：_______。

（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①属于芳香化合物 ②核磁共振氢谱中有四组峰

③1 mol该物质最多可以消耗2 mol NaOH ④能发生银镜反应

（6）已知：,写出以乙醇和为原料（无

机试剂任选）制备

的合成路线：_______。

9. 白花丹酸具有镇咳祛痰的作用,其合成路线流程图如下：

⑴A中的含氧官能团名称为 和 。 ⑵反应A→B的目的是 。 ⑶C→D的反应类型为 。

⑷白花丹酸产品混有,写出同时满足下列条件该有机物的一种同分异

构体的结构简式： 。 Ⅰ．分子中有4种不同化学环境的氢；

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Ⅱ．与FeCl3溶液能发生显色反应,且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应。 ⑸E的结构简式是 。 ⑹已知：R－Br

RMgBr。根据已有知识并结合相关信息写出以

和CH3CH2OH为原料制备

机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

的合成路线流程图（无

10. 福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成：

（1）福酚美克中的含氧官能团有_______________________（填名称）。 （2）C→D的转化属于________________________反应（填反应类型）。 （3）上述流程中设计A→B步骤的目的是_________________________________。 （4）A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为：_________________________________。 （5）A的同分异构体X满足下列条件：

Ⅰ．能与NaHCO3反应放出气体； Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应。 符合上述条件的同分异构体有______种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为______________。

（6）参照上述合成路线和信息,以乙醛为原料（无机试剂任选）,设计制

的合成路线：____________________________。

11. 2015年,我国女药学家屠呦呦因发现了青蒿素( C15H22Os)而获得诺贝尔奖,青蒿素的一种化学合成路线如下：

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(1)化合物D的分子式为 ,D中含有的官能团名称是___。

(2)合成A常用到原料现有相对分子质量最小的该原料的同系物X,检验X

中碳碳双键的操作方法 ___,写出X与银氨溶液发生的离子反应方程式___。 (3)B—C的反应类型为___。

(4)E—F的过程中常用HSCH2CH2CH2SH对E进行官能团保护,含-SH（巯基）叫硫醇,根据系统命名法,HSCH2CH2CH2SH的名称是__________________. (5)同时满足以下条件的青蒿素的同分异构体共有___种。

①常温下,能与NaHCO3溶液反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③1 mol该物质与足量的Na反应,产生2 mol H2；④质谱与红外表明分子中含2个团；⑤苯环上只有一种化学环境的氢。

(6)参考上述合成路线,写出由苯甲醛和乙醇为原料,经三步制备3-苯基丙烯醛的合成路线（无机试剂任选）。合成路线示例如下：

基

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答案和解析

1.【答案】（1）浓HNO3和浓H2SO4 消去反应、取代反应（顺序可颠倒）

（2）

醚键、肽键(或酰胺基)

（3）

（4）BC （5）16

（6）

【解析】【分析】

本题考查有机物的推断与合成,明确合成路线中各物质的推断是解答本题的关键,注意碳链骨架、官能团的变化、反应条件与反应类型的关系即可解答,题目难度中等。 【解答】

（1）由A的分子式以及C的结构简式可知反应②为硝化反应,条件为：浓HNO3和浓H2SO4；由G和Q的结构简式可知反应⑨和⑩的反应类型分别是消去反应、取代反应,故答案为：浓HNO3和浓H2SO4；消去反应、取代反应（顺序可颠倒）； （2）由C的结构简式可推知B为

官能团为醚键、肽键(或酰胺基),故答案为：

,根据C的结构简式可知C中含有的

；醚键、肽键(或酰胺基)；

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（3）根据信息Ⅰ以及G的结构简式可知F为,则反应⑦的化学方程式为

,故答案为：

；

（4）A.根据流程可知设计反应①和⑤是为了保护酚羟基,故A正确； B.化合物Q的分子式为C10H11NO,故B错误； C.化合物E不能发生加聚反应。故C错误；

D.由信息Ⅲ可知RCOOH与SOCl2反应的产物有SO2和HCl,故D正确； 故答案为：BC；

（5）a.能发生银镜反应,则含有醛基；b.能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有HCOO-,若苯环上连有-OOCH、-NH2、-CH3三个取代基,有10种结构,若苯环上连有2个取代基,可为HCOO-和-CH2NH2或HCOO-和-NH-CH3,各有邻间对3种结构,所以符合条件的D的同分异构体有10+3+3=16种,其中核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的是

；

,故答案为：16；

（6）以丁酸为原料制备的合成路线为

,故答案为：。

2.【答案】（1）酯基、（酚）羟基

（2）氧化

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（3）保护酚羟基

（4）

（5） 20

（6）

【解析】【分析】

本题主要考查有机物的推断的相关知识,根据流程图进行分析解答。 【解答】

（1）根据A的结构简式可知,含有酯基、（酚）羟基, 故答案为：酯基、（酚）羟基；

（2）比较B和C的结构简式可知,B中羟基氧化生成醛基,属于氧化反应, 故答案为：氧化；

（3）上述流程中设计A→B步骤的目的是保护酚羟基, 故答案为：保护酚羟基；

（4）福酚美克与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为：

,故填：

；

（5）福酚美克的同分异构体X满足下列条件：Ⅰ．苯环上有三个取代基；Ⅱ．与福酚美克具有相同官能团；Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应｡符合上述条件的同分异构体有20种,

故答案为：20；

第!异常的公式结尾页，共29页

（6）以乙醛为原料（无机试剂任选）,制的合成路线：

,故填：

。

3.【答案】（1）（酚）羟基、硝基

（2）取代反应 保护氨基

（3）或

（4）

（5）

【解析】【分析】

本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、官能团结构与性质、条件同分异构体书写,是对有机会基础的综合考查,较好的考查学生信息获取与知识迁移运用,题目有利于培养学生的分析能力,难度中等。 【解答】

（1）据A的结构简式可知,A中含氧官能团为（酚）羟基、硝基； 故答案为：（酚）羟基、硝基；

（2）对比C、E的结构简式可知C→E的反应类型为取代反应；

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由B→C的结构可知,氨基变成E→F反应的目的是保护氨基； 故答案为：取代反应；保护氨基；

,由E→F的结构可知又变成氨基,则B→C和

（3）D为,D的一种同分异构体：①含有苯环,②能发生银镜反应,说明含有醛

基,③分子中只有3种不同化学环境的氢,分子中有3种氢原子,分子中含有2个氨基、1

个醛基和1个Cl,符合条件的同分异构体的结构简式为或

；

故答案为：或

；

（4）已知异氰酸酯（R-N=C=O）在溶液中自身缩合,生成对称的脲（）,G

为,G在溶液中自身缩合生成,则F→H反应

的主要副产物为

；

故答案为：

；

第!异常的公式结尾页，共29页

（5）甲苯在浓硫酸、加热条件下与浓发生取代反应生成,与H2

在Pd/C条件下反应生成,据已知信息②中的反应可知,与(CH3O)2CO

生成,在加热条件下反应生成,与

乙二醇发生已知信息①中的反应生成为：

,则合成路线流程图

； 故答案为：

。

4.【答案】（1）醚键；

（2）

（3）取代反应；还原反应 （4）保护酚羟基不被氧化

（5）

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【解析】【分析】

本题旨在考查学生对有机物的结构和性质、官能团、同分异构体、化学方程式的书写、取代反应、还原反应等应用。 【解答】

苯酚和CH3I发生取代反应生成,与发生硝化反应生成或,与HI

发生取代反应,则C1为,C2为,D为。

（1）根据以上分析可知：A中官能团为醚键,C1的结构简式为：；故答案为：醚

键；

；

（2）写出由D生成扑热息痛的化学方程式为：；

故答案为：

；

（3）根据以上分析可知③和④的反应类型分别为取代反应、还原反应, 故答案为：取代反应；还原反应；

（4）酚羟基有还原性,能将酚羟基氧化,为了保护酚羟基不被氧化,工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2, 故答案为：保护酚羟基不被氧化；

（5）根据题意另外3种同分异构体为乙酸某酯,苯环上连接氨基、乙酸,或苯环上连接硝基和乙基位于苯环的对位,其结构简式为：

；

第!异常的公式结尾页，共29页

故答案为：

。

5.【答案】（1）1,3—丙二醇；保护醛基,防止被还原；

（2）取代反应； （3）

；

（4）。

【解析】【分析】

本题考查有机物的合成,注意根据转化关系及给予的信息进行合成路线设计,侧重考查学生自学能力、信息获取与迁移运用能力,（4）中同分异构体的书写为易错点、难点,熟练掌握官能团的性质与衍变。 【解答】 （1）

的名称为1,3丙二醇；B中硝基被氢气还原转化为C中氨基,A转化B

的目的是保护醛基,防止被还原,故答案为：1,3—丙二醇；保护醛基,防止被还原； （2）对比E、F的结构可知,E脱去1分子HCl形成F,属于取代反应,故答案为：取代反应；

（3）对比F、G的结构,结合Y的分子式为C10H13N2Cl,可知Y的结构简式为

,故答案为：

；

（4）同时满足下列条件的C的一种同分异构体：①苯环上有两个取代基,②核磁共振氢谱图中有7个峰,③能发生水解反应,可以含有酯基,产物之一是氨基乙酸,可以含有氨基,另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,可以含有酚羟基,或者羧酸与酚形成的酯基,符合条件的同分异构体为：

,故答案为：

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；

6.【答案】（1）丙烯；碳碳双键、氯原子

（2）取代反应；消去反应

（3）HOCH2CH=CHCH2OH；保护分子中碳碳双键不被氧化

（4）12；

（5）10；ClCH2CH(CH2OH)2

（6）

【解析】【分析】本题考查有机物推断,侧重考查学生分析推断能力及信息获取利用能力,根据某些物质结构简式、反应条件、题给信息结合有机物官能团及其性质进行推断,难点是（5）题同分异构体种类判断,注意性条件,题目难度较难。 【解答】

利用反应①产物的结构简式可知石油裂解气的重要成分M为丙烯；结合题中“已知”和流程图可知物质A的结构简式应为ClCH2CH=CHCH2Cl,B为CH2=CH2,则C为HO—CH2CH=CHCH2—OH,D为

,E为

,F为NaOOC—CH=CH—COONa,G为

HOOC—CH=CH—COOH,H为Br—CH2CH2—Br,I为HO—CH2CH2—OH。 （1）M为丙烯；A中所含官能团为碳碳双键和氯原子。

（2）反应①为丙烯中甲基与Cl2发生取代反应；反应⑥则是卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应。

（3）反应④是碳碳双键与HCl的加成反应、反应⑥则是消去HCl再次形成碳碳双键,故设计步骤④⑥的目的就是防止在步骤⑤发生氧化反应时碳碳双键被氧化,即保护分子中碳碳双键不被氧化。

第!异常的公式结尾页，共29页

（4）G为HOOCCH=CHCOOH,由乙烯为平面结构分子,再结合羧基中原子共面可知分子G中最多12个原子可以全部共面,其顺式结构为两个—COOH在碳碳双键碳原子的同一侧。（5）物质D的结构简式为HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH,故满足条件的同分异构体：Cl—CH2—CH2—CH2—CH3,此时两个羟基分别连在12、13、14、23、先写出一氯丁烷：

24、34号碳上；Cl—CH2—CH(CH3)2（两个甲基碳上氢原子为等效氢,两个碳原子分别编号为3、4）,此时两个羟基分别连在12、13、23、34号碳,共有10种。这些结构中含有4种氢原子且各种原子个数比为4:2:2:1的结构为ClCH2CH(CH2OH)2。

（6）反应⑩为二元醇和二元酸在一定条件下生成环酯与水的酯化反应,由此可得反应的化学方程式。

7.【答案】（1）C8H10；CH3C≡CH；

（2）取代反应；碳碳三键、羟基；

（3）在酸性高锰酸钾氧化苯环上的甲基时保护苯环上的（酚）羟基不被氧化； （4）

； （5）8；（6）

；

【解析】【分析】

本题考查有机物的推断与合成,涉及分子式确定、官能团识别与保护、有机反应类型、条件同分异构体书写等,充分利用物质的结构简式,采取正逆推法相结合分析解答,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化。 【解答】

A为烃,相对分子质量为106,分子中最大碳原子数目=12≈8,可知A的分子式为C8H10．由反应①条件,结合B的分子式、C的结构简式,可知A为

,B

106

为．对比C、D结构简式,可知C中酚羟基中H原子被甲基取代生成

D．D中甲基氧化为羧基生成E,E与HI发生取代反应又得到酚羟基,同时有甲醇生成,反应③⑤是为保护酚羟基,防止氧化甲基时酚羟基不被氧化。由K的结构简式,可知J

为．由反应C→D的转化,可知I为CH3C≡CCH2Br,结合信息中炔

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与醛的反应,可知H为CH3C≡CCH2OH,G为CH3C≡CH。

（1）A为烃,相对分子质量为106,分子中最大碳原子数目=12≈8,可知A的分子式为C8H10,G结构简式为：CH3C≡CH, 故答案为：C8H10；CH3C≡CH；

（2）反应⑦是CH3C≡CCH2OH与HBr发生取代反应生成CH3C≡CCH2Br,H为CH3C≡CCH2OH,H中官能团名称是：碳碳三键、羟基, 故答案为：取代反应；碳碳三键、羟基；

（3）酚羟基容易被氧化,反应③和⑤的目的是：在酸性高锰酸钾氧化苯环上的甲基时保护苯环上的（酚）羟基不被氧化,

故答案为：在酸性高锰酸钾氧化苯环上的甲基时保护苯环上的（酚）羟基不被氧化； （4）反应⑧中i的化学方程式：

106

, 故答案为：

；

C的芳香族同分异构体中能与NaOH溶液反应,说明含有酚羟基,若有2个取代基,（5）

另外为乙基,有邻、间、对3种,若有3个取代基,另外为2个甲基,两个甲基有邻、间、对三种位置,对应的酚羟基分别有2种、3种、1种,除去C本身,符合条件的同分异构体共有8种,其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为：

故答案为：8；

,

；

（6）由信息中炔与醛的反应,需要2分子乙醛与1分子乙炔分子加成反应得到HOCH2C≡CCH2OH,再与氢气发生加成反应,最后发生醇的消去反应,合成路线流程图为：

, 故答案为：

。

8.【答案】（1）羰基、碳碳双键、酯基

第!异常的公式结尾页，共29页

（2）

（3）保护醇羟基不被氧化

（4）

（5）

（6）

【解析】【分析】

本题考查有机合成,涉及官能团、结构简式书写、有机反应方程式书写及有机合成路线设计等,高频考点,难度较大。 【解答】

（1）根据D的结构简式可知,D中所含官能团的名称为羰基、碳碳双键、酯基,故答案为：羰基、碳碳双键、酯基；

第21页，共29页

（2）有E可推知,有机物F的结构简式为,故答案为：

；

（3）在上述转化关系中,设汁步骤（b）和（d）的目的是保护醇羟基不被氧化,故答案为：保护醇羟基不被氧化；

（4）步骤（d）的反应方程式为

,故答案为：

；

（5）①属于芳香化合物,说明含有苯环；②核磁共振氢谱中有四组峰,说明有四种不同的氢；③ 1mol该物质最多可以消耗2molNaOH,说明含有2molfenq酚羟基；④能发生银镜反应,说明含有醛基,满足条件的同分异构体结构简式为

第!异常的公式结尾页，共29页

,故答案

为： ；

（6）根据题中所给信息,以乙醇和为原料（无机试剂任选）制备

的合成路线为

,故答案

为：。

9.【答案】⑴羟基 醛基

⑵保护两个酚羟基,防止被氧化 ⑶氧化反应

第23页，共29页

⑷或

⑸

⑹

【解析】【分析】

本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、官能团名称、同分异构体书写等,针对学生综合能力的考查,充分利用有机物的结构判断发生的反应,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,（5）中合成路线设计需要学生对转化中的反应进行利用,较好的考查学生知识迁移运用能力,难度中等。 【解答】

（1）A中的含氧官能团名称为羟基和醛基, 故答案为：羟基 醛基；

（2）反应A→B的目的是保护两个酚羟基,防止被氧化, 故答案为：保护两个酚羟基,防止被氧化； （3）C→D为羟基变成了羰基,为醇的氧化反应, 故答案为：氧化反应；

（4）①分子中有四种不同化学环境的氢,说明分子比较对称,②与FeCl3溶液能发生显色反应,说明有酚羟基,且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应,可以与NaOH发生反应的官能团有酚羟基、羧基、酯基,分子中含3个O,

若为3个酚羟基：苯环上还有3个C且有一个碳碳双键,故除三个羟基还可能为一个-CH=CH-CH3,或一个-C=CH2,或一个-CH2-CH=CH2或一个-CH=CH2和一个-CH3,（CH3）无论取代基在苯环上怎样排列,不可能只有4种H,则含3个酚羟基不可能；

第!异常的公式结尾页，共29页

若为一个酚羟基和一个羧基,则最多能与2 mol NaOH反应,不符合题意； 若为一个酚羟基和一个酯基,若酯基为羧酸和醇形成的酯,则1mol酯基只能消耗1molNaOH,则只能与2mol氢氧化钠反应,不符合题意,若为羧酸与酚形成的酯,1mol酯基消耗2molNaOH,1mol酚羟基与1molNaOH反应,共反应3molNaOH,符合题意,故符合

条件的同分异构体为：或

；

故答案为：或

；

（5）

与反应生成E,E在碱性条件下水解然后酸化生成

,结合转化关系可确定E为酯,酸性条件下水解可得到

,则E为,

故答案为：

；

（6）与氢气加成生成,与氢溴酸反应生成,在

无水乙醚条件下与镁反应生成,乙醇氧化得乙醛,与乙醛得

第25页，共29页

,合成路线为

,

故答案为：

。

10.【答案】（1）羧基、（酚）羟基

（2）氧化 （3）保护酚羟基

（4）

（5） 13

（6）

【解析】【分析】

本题主要考查有机物的推断的相关知识,根据流程图进行分析解答。 【解答】

（1）根据福酚美克的结构简式可知,含有羧基、（酚）羟基,故填：羧基、（酚）羟基；

第!异常的公式结尾页，共29页

（2）比较B和C的结构简式可知,B中羟基氧化生成醛基,属于氧化反应,故填：氧化； （3）上述流程中设计A→B步骤的目的是保护酚羟基,故填：保护酚羟基； （4）A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为：

,故填：

；

（5）A的同分异构体X满足下列条件：Ⅰ.能与NaHCO3反应放出气体；Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应。符合上述条件的同分异构体有13种,其中核磁共振氢谱有5组吸收

峰的结构简式为,故填：13；；

（6）以乙醛为原料（无机试剂任选）,制的合成路线：

,故填：

。

11.【答案】（1）C20H28O2；羰基、醚键

（2）取试样X于试管中,加入足量新制氢氧化铜悬浊液加热,出现砖红色沉淀后取上清液滴加适量稀硫酸,再加入溴水,若溴水褪色,说明X中含有碳碳双键；

（3）消去反应； （4）1,3-丙二硫醇； （5）2； （6）

⃗ ∆

。

【解析】【分析】

本题考查有机合成,为高频考点,侧重考查学生分析判断、有机化学基础知识的综合运用

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能力,明确官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键,注意：醛基和碳碳双键不能用溴水鉴别,为易错点。 【解答】

（1）根据D的结构简式确定分子式为C20H28O2；D中官能团为羰基和醚键, 故答案为：C20H28O2；羰基、醚键；

（2）合成A常用到原料,现有相对分子质量最小的该原料的同系物X,X应该为

丙烯醛,检验X中碳碳双键应该用溴水,但溴水能氧化醛基,应该先将醛基氧化为羧基,然后用溴水检验碳碳双键,其检验方法为：取试样X于试管中,加入足量新制氢氧化铜悬浊液加热,出现砖红色沉淀后取上清液滴加适量稀硫酸,再加入溴水,若溴水褪色,说明X中含有碳碳双键；

丙烯醛与银氨溶液发生氧化反应生成丙烯酸铵、Ag、氨气和水,离子方程式为

；

故答案为：取试样X于试管中,加入足量新制氢氧化铜悬浊液加热,出现砖红色沉淀后取上清液滴加适量稀硫酸,再加入溴水,若溴水褪色,说明X中含有碳碳双键；

；

（3）B发生消去反应生成C； 故答案为：消去反应；

（4）HSCH2CH2CH2SH的名称是1,3-丙二硫醇； 故答案为：1,3-丙二硫醇；

（5）青蒿素的同分异构体符合下列条件： ①常温下,能与NaHCO3溶液反应,说明含有羧基； ②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基；

③1mol该物质与足量的Na反应,产生2mol H2,说明含有羧基和羟基之和为4,；

④质谱与红外表明分子中含2个基团；

⑤苯环上只有一种化学环境的氢； 青蒿素的不饱和度=

15×2+2−22

2

=5,苯环的不饱和度是4,说明只含一个羧基,应该含有3个

羟基,只含1个酚羟基,位于苯环上相间位置,酚羟基和羧基位于相对位

置,所以符合条件的只有2种； 故答案为：2；

（6）乙醇被催化氧化生成乙醛,乙醛和苯甲醛反应生成

,

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加热失水生成苯丙烯醛,其合成路线为

⃗ ∆

。

故答案为：

⃗ ∆

。

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