一、答下列问题：
1. 试比较下面三种化合物与CH3ONa发生SN反应的相对活性。
NO2A.NO2CH2ClBrFB.CH3C.NO2CH3 C.2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。
A.CH3CH=CHCH2BrB.CH3CH2CH2Br3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？
A.C6H5CH3B.C6H5CHCl24. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？
CH3A.NO2B.CH3 C.C.C6H5CCl3CH3 5. 下面三种化合物与一分子HBr加成的反应活泼性大小次序如何？
ClCH36. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？
7. 下面三种化合物发生消除HBr的反应活化能大小次序如何？
A.PhCH=CH2B.p - O2NC6H4CH=CH2OCH3CCH2BrC.p - CH3C6H4CHBrCH3CH3B.A.BrC.8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的？
A. C6H5CH2BrB.(C6H5)2CHBrC.C6H5COCH2Br二、写出下面反应的反应机理：
CH=CH2+CH3CH3C=CCH3CH3H+ 三、用化学方法鉴别下列化合物：
1
CH2Br模拟试题（十）
D.CH3CH3CH3H3CCH3 ==CH2Br五、完成下列反应：
1.[ A ] [ B ]H2OHg2+ , H+[ H ]O2¡£V2O5 , 380 CHCHO , HClZnCl2PhCH3AlCl3H3O+H2SO4[ C ][ F ]Na , NH3[ I ][ M ]四、合成下列化合物：
1.由苯合成Ph2C＝CH2（其它试剂任选）。2.由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。
3.PhCCH+CH3CH2MgBrHBrROOR[ J ]MgO七、某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)：
六、化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不
能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。
ir i[ G ][ K ] PhCH2Cl(1) CO2(2) H3O+2.[ D ]CHCNa[ E ]CH2CH2CH3BrBr2hvCHCH2CH3+ClCH2CH2CH3AlCl3 当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否得到了A？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？
答案
KOHEtOH,CH CHCH=3(A)2
A.CH3CH2ClB.C.CH2CD.CHE.F. Ò»¡¢1.4.7.AACBB£»C£»CH3ºÍCl2.5.CCAAB£»B£»8.C3.6.CCBAA£»CH3BA£»Cl二、
CH=CH2H+CHCH3+=CH3+CH3CH3re gCCH×÷ÓÃBooCH3C.三、
A.CH3B.CH2ClCH2g aH3CCH3CH3+CH3H3CCH3E.d B£»H+TMF.D.ir b×÷Óã¨ÍÊÉ«£©C¡¢D¡¢FeinBr2/CCl4²»×÷ÓÃA¡¢B¡¢E˳¶¡Ï©¶þËáôû²»×÷ÓÃC¡¢DFAgNO3-alc.²»×÷ÓÃA¡¢Ethe×÷ÓÃAg(NH3)2OH²»×÷ÓÃC°×É«°×É«×÷ÓÃAKMnO4/H+£¬²»×÷ÓÃE in ×÷ÓÃD°×É«ÍÊÉ«gs四、1. 合成路线一：
BrBr2CH2CH3H2cat.BrhvPh2CCH3HBrH2cat.Ph2C=CH2CH3C PhOHH+,Ph2C=CH23
hinhvCHCH3HBrCH CH=2H+ tCH3CH2ClAlCl3Br2Ph2CHCH3 合成路线二：
O CH3COClAlCl3C Ph(1) CH3MgBr(2) H3O+ =CH3CH3HNO3H2SO4 ,CH3SO3HBr2FeBr3NO2Br2FeBr3CH3BrSO3H五、
ein=OOg aC.CH3K2Cr2O7 , H ,+re gBrHNO3H2SO4 ,1.A.OB.OCOCooCH3NO2OH2SO4¡£100 CSO3HBrir bOHthe2.D.CH2ClE.CH2CCHF.PhHCH2=CH in 3.G.PhCCMgBrH.PhCCCH2PhI.C=C六、
J.PhCH2CHCH2PhBrK.(PhCH2)2CHMgBrM.(PhCH2)2CHCOOHCH3B.CHCH2CH3C. A.C(CH3)3 CH3E.CH2CH2CH3H.CH3ClCH3F. D.CH CHCH3CH3G.ClCHCH2CH3CH2CHCH3Cl4
d fCH3NO2SO3H2.
CCOOCH3CH2PhCH2CHCH3CH2ClCH2CHCH3 ==CH3===CH3七、1. 得到了化合物A：
CH=CHCH32. 不合理。主反应为：
O3CH3+ClCH2CH2CH3AlCl3CHCH3Br2 , hvCH3OHC=CH2(1) O3(2) H2O , ZnOHCH3CH2COClAlCl3COCH2CH3[ H ] H+OCCH3Br2 , hv3. 合理的合成路线应为：
g CH CH2CH3ein´¿ÃÑ ll things in their bBr2FeBr3BrMgMgBrICH2CH2CH3CH2CH2CH3 CH3CCH3Br+ HCHOCH CH=2CH3OHalc.BrCHCH2CH3H2OZnCHO+CH3CHO 5
