2012药学基础综合（有机化学）
一、选择题（每题2分，共20分）
1、下列结构中，碳原子杂化方式不是SP2杂化的为（ ）
（A）CH3+ （B）CH3。 （C）CH3- （D）CH2=CH2 2、芳香族化合物都有芳香性，芳香性是指（ ）
（A）特殊的香味（B）特殊的稳定性（C）较大的离域能（D）较小的热能
3、下列化合物酸性最强的是（ ）
C （A）CH3CH3 （B）CH2=CH2 （C）HCH （D）CH3COCH3
4、取代苯的亲电取代反应定位规律通常用下列（ ）来解释。
（A）价键规律 （B）杂化规律 （C）共振规律 （D）分子轨道理论 5、下列化合物中存在对映异构体的是（ ）
COOHNO2CH3CHCH2CH3 （A）
H3CNO2COOHC2H5HCH3H3CCC（B）
HCC2H5
H3C（C）
（D）H3C6、依据休克尔规则，下列化合物中无芳香性的是（ ）
ONa+ （A）
（B）C6H5C6H5 （C）
（D）
7、2,3,4-三羟基戊二酸和2,3-二羟基丁二酸的所有立体异构体中，有旋光性的异构体的
个数分别为（ ）
（A）4个，4个 （B）8个，4个 （C）2个，2个 （D）3个，4个 8、下列化合物①三本氯甲烷 ②2-甲基-2-氯丙烷 ③2-氯丙烷 ④氯甲烷，在丙酮溶液中与碘化钠进行反应，其反应速率快慢的次序为（ ）
（A）①>②>③>④ （B）④>①>②>③ （C）②>①>③>④（D）①>④>③>② 9、下列化合物中，沸点最高的是（ ）
（A）正丁醇 （B）氯代正丁烷 （C）叔丁醇 （D）四氢呋喃
CH3CHCOO-NH310、丙氨酸在（ ）条件下的优势结构为
（A）强酸溶液 （B）强碱溶液 （C）中性溶液 D 等电点
+
二、写出下列反应的反应机理（40分） 1、
CH3CH2CH=CH2+HBrCH2OHH2SO4ROORCH3CH2CH2CH2Br
++ 2、
OHC3H7CH3HH2O+
OHC3H7+C3H7CH3SCH3ROH 3、
CH2OHd1
H2SO4175℃ 4、
三、结构推测（20分）
1.分子式为C7H11Br的化合物，构型为R，在无过氧化物存在下，A和溴化氢反应生成异构体B（C7H12Br2）和C（C7H12Br2）。B具有化学活性，而C没有光学活性。用1 mol叔丁醇钾处理B，则生成A，用1 mol叔丁醇钾处理C，得到A和它的对映体，A用叔丁醇钾处理得到D（C7H10），D经臭氧化，再还原水解可得2 mol甲醛和1 mol 1,3-环戊二酮，试写出A,B,C,D的构型式（10分） 2.化合物A（C6H12O3），有碘仿反应，但不与Tollens试剂作用。将A与稀H2SO4一起煮沸，得B，B可与Tollens试剂作用。A的IR谱图在1710cm-1处有强吸收，其1H-NMR谱数据（值）：2.1（s,3H），2.6（d,2H），3.6（S,3H），4.1（t,1H），是推测A的结构，并对谱图数据进行归属（10分）
四、完成下列反应式或按要求填写（20分）
CH3H1.
ClCH=CH2+HBr( )
PhPh2.
PhCHCH3CHOHH2SO4( )
OHCN+( )3.
CH3OH/H+( )4.O
OHCH3SOCl2/吡啶( )H5.
6.
CH3CH2CH2MgBr+HCCCH2CH3( )7.2-氯乙醇优势构象的纽曼投影式为：（ ）CH3Cl2FeCl( )8.
2
DMF9.
(CH3)2NCH2CH2CH2Br( )CH3NBS/RCOOR( )10.
五、完成下述转化（除指定化合物，其它试剂任选）
ClH3CONO2CH2CH2NH21.（10分）
OH3CO
CHO2.（10分）
O
OHCH2CH2CH2CH2OH3.（10分）
CH3
NH24.（10分）
COOH
H3CH2CHC5.（10分）
CH2CH2OHCHHH
