华南农业大学期末考试试卷（A卷）
2004学年第二学期 考试科目： 有机化学 考试类型：（闭卷） 考试时间： 120 分钟
学号 姓名 年级专业
题号 一 二 三 四 五 总分 得分 评阅人
一、 完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共13小题，总计34分) 1、(本小题2分)
CH(CH3)2CuLi3CH2COClether( )
2、(本小题2分)
COOCH3(CH2)12NaH+COOCH二 甲 苯( )3
3、(本小题2分)
H光 照( )H
4、(本小题2分)
BrCHONO+CH2(COOC2H5)2( )
5、(本小题2分)
CH3N+CH3I( )NH
6、(本小题2分)
CH2OCH3CH3OOOCH3H3O+( ) CH3OOCH3
1
7、(本小题2分)
COOH( )COOH
8、(本小题4分)
HDCH3CCCH3COO。( )500 C( )
CH3CH2BrH
9、(本小题4分)
N(CH3)2NH2SO2, HCl3HNaNO0~ 5 C。( )( )10、(本小题4分)
NO2ClZn/OH( )H+( )
11、(本小题2分)
NO2CH2COOC2H5CHOCH( )3COONH4
O
12、(本小题2分)
NaNO2HCl( ) OHNH2
13、(本小题4分)
( )(β-D-葡萄糖Haworth式)+3C6H5NHNH2 —→(
二、简要回答问题（共8小题，总计30分） 1、 命名下列化合物。（2分）
HOCH2OOHCH3HOOHCH2OHNOH
) 2
2、 化合物A具有旋光活性，当加热后发现旋光活性改变，直至消失，请给出合理的解释。(3分)
HAH
3、指出下列反应式中的错误。（4分）
OH1)CH3COCCONHCHLiAlH3(1)4CHCH(2)H3CH2CCHNHCH32O2CH2
OH2)CH3COCH2COOCPhMgBr2H52CH3COCH2CPhPh
4、按要求排列顺序。（12分）
（1）按碱性从强到弱排列下列化合物：（ ）
NNONOHHNABCD
（2）按烯醇含量由高到低排列下列化合物：（ ）
OOOOOOOOFPhPhFABCDF （3）下列化合物的1
HNMR中有四组吸收峰，其化学位移δ值由高到低顺序为：（ H(A)OCH2CH2OCCH3(B)(C)(D)
（4）比较下列化合物的IR谱ν
C=O的吸收频率（波数）大小（
）
(A)COCH3(B)COCl(C)CONH2
）
3
5、用简单化学方法鉴别葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉。（3分）
6、用化学方法如何除去苯中的少量噻吩？（2分）
7、丙氨酸（CH3CH（NH2）COOH）的等电点大于7还是小于7？将丙氨酸溶于水中，要使它达到等电点应当加酸还是加碱？（2分）
8、在一个化合物的质谱中，分子离子峰为m/z 180，其同位素m/z 182的强度为该峰的98%，表明该化合物含有一个 （Cl， Br， S）原子。（2分）
三、有机合成及转化题（完成题意要求）。(23分)
1、完成下列转化（除指定原料必用外，可选用任何必要原料和试剂）(本题8分)
1)OHCHO
O2)OCH2CH=CH2
4
2、 以环己酮和不多于5个碳的原料及必要试剂合成：（5分）
OO
3、由丙二酸二乙酯和不超过3个碳的化合物为原料（无机试剂任选）合成：（5分）CH3CH
2=CHCH2CHCOOC2H5
4、 以苯为原料(其它试剂任选)合成：（5分）
COOHCN
5
四、写出下列反应的合理历程。(本大题共2小题，总计8分)
OO1.OCH3+BrCH2CCH3NaOC2H5HOC2H5OCH3O
2.CH2=CHCHO+NH2NH2NHN
五、推导结构题。(本题5分)
化合物A（C10H12O3）不与羰基试剂作用，也不与NaHCO3反应，但可与FeCl3显色反应，A的IR在3500~3200cm-1、1710cm-1、1600~1400cm-1（多峰）、840cm-1有特征吸收，它的1HNMR谱如下，写出A的结构并解析各光谱的主要波谱数据。
6
